질화 및 설 폰화는 두 가지 유형의 전자 성 치환 반응입니다. 첨가 반응과 비교할 때, 벤젠은 첨가 과정에서 방향족을 흘리기 때문에 전자 성 치환 상호 작용에 더 취약하다. 전기는 링의 탄소 원자에 걸쳐있는 비편성 전자가 있기 때문에 벤젠으로 끌어 당겨집니다. 또한 전자 성 교체에 매우 안정적입니다.
전자 성 방향족 치환은 벤젠의 질화 및 설 폰화를 포함한다. 전기성은 니트로 늄 이온 (NO2+) 및 황화제 (SO3)이며, 벤젠과 조합하여 니트로 벤젠 및 벤젠 설포 산을 각각 결합시킨다. 벤젠의 전자 유전 적 치환 과정은 전기 생성으로 시작하는 3 단계 절차 인 것으로 보인다. 양성자는 탄수화물 중간체에서 제거됩니다.
Michael Faraday는 1825 년 벤젠을 발견했으며 벤젠은 무색 액체입니다. 유기 분자는 화학적 공식에 의해 볼 수 있듯이 극도로 불포화됩니다. 높은 수준의 불포화로 인해 매우 반응이 있습니다. 또한 알켄과 달리 산화 또는 감소 과정에도 참여하지 않습니다.
질산
방향족 고리 외에, 질화 기능 그룹은 상당히 폭발적인 화합물을 생성합니다. 예를 들어, 니트로-글리세린은 트리올 글리세롤의 질화에 의해 생성되며, 이는 3 개의 우수한 방출 그룹 (ONO2; 정확하게는 질산 그룹이 아닌“질산염”그룹)을 갖는다. 이 액체에 대한 가장 작은 혼란은 연쇄 반응을 일으켜 많은 양의 뜨거운 가스를 빠르게 생성합니다. 6 몰의 질소, 12 몰의 탄소, 10 몰의 순수한 물 및 7 몰의 산소 가스는 4 몰의 유체 니트로 글리세린에 의해 생산됩니다.
또한, 셀룰로오스 (당 포도당의 중합체)에 대한 질화는 '니트로 셀룰로오스'를 생성하며, 이는 필름 산업의 초기 기간에 필름 스톡에 사용되는 중합체이며, 또한 무연 분말에 사용됩니다. 알려진 것처럼 '셀룰로이드'는 직접적인 폭발성이 아니지만 자발적인 연소의 끔찍한 특성을 가지고 있습니다.
벤젠의 질화
황산의 존재하에, 벤젠은 농축 질산과 결합하여 323-333K에서 니트로 벤젠을 생성한다. 황산 이산을 질산으로 양성 할 때 니트로늄 이온이 형성되어 물 분자의 손실과 니트로늄 이온의 생성을 초래한다.
.질산은 분리를 해리하기 전에 황산을 통해 양성자를 흡수하여 니트로늄 이온을 생성한다. 이 과정에서, 니트로늄 이온은 전기성으로서 기능하여 벤젠과 반응하여 아레 늄 이온을 생성한다. 아레 늄 이온의 양성자는 이후 루이스베이스로 손실되어 니트로 벤젠이 형성됩니다.
벤젠 질화는 알코올의 질화보다 폭발하기가 훨씬 더 어려운 꾸준한 니트로 화합물을 생성합니다. 예를 들어, 톨루엔의 삼중 질화는 고 폭발 TNT (2,4,6- 트리 니트로 톨루엔)를 생성한다. RDX는 또 다른 폭발성 인 Trihydric-1,3,5-triazine의 질화에 의해 만들어졌습니다.
이를 H2O로 변형시키는 질산에 대한 양성자 화는 공정에 필수적이다. H2O는 ho-보다 훨씬 강한 수용체이기 때문에 질산에서 빠르게 제거되어 매우 반응성이 높은“니트로늄 이온”, No2+.
를 초래합니다.질산의 적용
질소는 질화에 의해 벤젠 고리에 첨가 된 후 치환 과정에 사용될 수있다. 니트로 그룹은 링을 비활성화합니다. 고리에서 질소의 존재는 연출 및 은폐 아미노 그룹으로서 작용할 수 있기 때문에 유리하다. 산업 화학에서, 방향족 질화 생성물은 특히 중요한 중간체이다. 니트로 벤젠은 화학 물질 인 아닐린 생산에 일반적으로 사용됩니다. 모터와 기계류의 윤활유를 사용하는 데 사용됩니다. 또한 색상, 제약, 살충제 및 합성 고무를 만드는 데 사용됩니다.
설 폰화
전자 유전 성 방향족 치환은 또한 방향족 고리에 설 포닐 그룹 인 SO3H를 도입하는데 사용될 수있다. 이 예에서 전자식 시약은 삼산화 황, SO3 (가스)이며, 이는 버블 링에 의해 용매에 도입 될 수있다. SO3은 자체적으로 방향족 고리에 반응하지 않지만, 우리가 본 것처럼 산을 추가하면 전자성 (&반응 속도)이 극적으로 증가합니다.
질산과 마찬가지로 삼산화황은 황산에 양성자를 첨가하여 "활성화"됩니다. [참고 :이 SO3 &H2SO4의 혼합물은 구식 용어를 사용하려면 "FUMEING SULFURIC ACON"또는 "Oleum"으로 알려져 있습니다.] 속도 결정 단계에서, 향기로운 고리는 고도로 전자 유형 SO3H+를 공격하여 CARBOCTION 중간체를 생성하고 C-C (PI)를 생성합니다. C -H 결합은이어서 다른 전자성 방향족 치환과 마찬가지로 약한 염기로 탈 양성자 화되어 C -C PI 링크를 재생시키고 방향족을 회복시켜 설 폰산 생성물을 생성합니다. .
벤젠의 설 폰화
벤젠의 설 폰화는 끓는 황산 (H2SO4 +SO3)으로 가열함으로써 벤젠을 벤젠 설 폰산으로 전환시키는 과정이다. 본질적으로 반응은 가역적이다.
황제 황산은 황산을 사용하여 벤젠으로부터 벤젠 설 폰산을 만드는 데 사용됩니다. 황산으로 용해 된 황산의 강렬한 용액을 연기 황산 또는 올레 움으로 알려져 있습니다. 산소는 상대적으로 전기 음성이기 때문에 황화의 산소는 전자를 멀리 떨어 뜨려 황가 전자성을 만듭니다. 벤젠 설 폰산을 만들기 위해 벤젠은 황을 공격하고 추가 양성자 전이가 발생합니다.
벤젠 설 폰화는 가역적 과정입니다. 황화가 물과 결합되면 황산 및 열이 생성됩니다. 결과적으로, 희석 된 수성 황산으로 벤젠 설 폰산을 가열하는 것은 과정을 역전시킨다.
설 폰화의 적용
벤젠 설 폰산은 또한 세제, 안료 및 설파 약물을 만드는 데 사용될 수 있습니다. 화학 요법에 사용되는 설 폰 아미드는 벤젠 설 포닉 클로라이드로 만들어집니다. 벤젠 설 폰산은 색상과 산 촉매로 표준화하는 데 사용되고 있습니다. 바실리드 또는 베 실 레이트는 다양한 의약 의약품을 만드는 데 사용되는 벤젠 설포 네이트 염입니다.
결론
반응을 비교하면 전자 성 방향족 치환의 주요 요소는 Electrophile의 정체성에 대해 동일한 저장으로 남아 있음을 알 수 있습니다. Lewis의 산 처리 (염소화, 브로 네션) 또는 Bronsted Acid Catalysis에 의해 전기가 발생하는 방식은 각각의 반응을 뚜렷한 맛 (질화, 설 폰화)에게 제공하는 것입니다.
