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전자 유전 적 치환의 메커니즘


elecropholic substitution의 절차에서, 전기성은 분자에 부착 된 기능 그룹을 대체한다. 기능적 변위 그룹은 일반적으로 수소 원자입니다. 전자 성 지방족 치환은 한 유형의 경사체 치환이다. 중간체로서의 탄수화물의 합성 및 용액으로부터 양성자를 제거하는 것은 둘 다 Electrophile을 생성하기 위해 필요하다.

벤젠의 전자 성 치환 과정에는 알킬화, 아실화, 할로겐화, 질화, 설 폰화 및 기타 전자 유전 적 치환 과정이 포함됩니다.

전자 성 치환 반응 메커니즘

전자 성 치환 반응 메커니즘에는 세 단계가 포함됩니다.

1. 전기 생성 :무수 염화물을 사용하여 방향족 고리의 염소화, 알킬화 및 아실화는 전기를 형성하는 데 도움이됩니다. 전기성은 CL+, R+및 RC+O 무수 염화 알루미늄 ISS가 공격 시약과 결합 될 때 형성됩니다.

2. 탄수화물의 형성 :electrophile은 방향족 고리를 공격 한 후 아레 늄 이온과 시그마 복합체를 생성합니다. 시그마 복합체 SP3 내의 몇몇 탄소는 혼성화된다. 시그마 복합체 대신 아레늄 이온은 전자 유전 치환주기의 제 2에서 공명 구조에서 안정화를 얻는다. SP3 하이브리드 탄소에서 전자 분비물 화가 정지되기 때문에 시그마 복합체의 방향족 특성이 제거됩니다.

3. 3. 양성자의 제거 :Alcl4가 시그마 복합체 또는 아레 늄 이온을 공격 할 때마다 양성자가 SP3 혼성 탄소에서 방출되기 때문에 방향족 특성을 다시 확립하는 데 필수적입니다. 벤젠 고리의 전기성은 세 번째 단계에서 수소를 대체합니다.

아민의 반응

아민은 유기 암모니아 (NH3) 변이체이며, 여기서 수소는 알킬, 사이클로 알킬 또는 방향족기로 치환하여 질소 원자에 연결합니다. 방향족 아민의 가장 기본적인 요소는 아닐린이며, 아민형 질소가 아로마 고리에 연결되어 있습니다.

다음은 아민 반응의 일부 인스턴스입니다 :

  • 아민이 산과 염기로 반응하면 소금이 형성됩니다.

  • 아민이 친핵체로 기능하고 알킬 할라이드 만 결합 할 때마다 SN2 치환 공정은 알킬화를 유도합니다.

  • KMNO4는 기본 지방족 아민을 산화시키는 반면 에탄올을 생산할 수 있습니다.

아닐린의 전자 성 치환 반응의 유형

아닐린은 아미노기에 연결된 페닐기를 갖는 화학적 공식 C6H5NH2를 갖는 유기 분자이다. Aniline은 전자-방향 유형 그룹이기 때문에, 기능성 그룹 (NH2)은 특히 전자 성 치환 반응에서 활성이다. Para 위치 부위는 메타 위치보다 음전하 전자가 더 많기 때문에 Aniline의 전자 성 치환 공정은 벤젠 고리의 O 및 P 부위를 표적으로합니다. 다음과 같은 경사체 치환 과정은 aniline으로 수행 할 수 있습니다.

아닐린의 질화

아닐린 분자는 산성 배지에서 양성자 화하여 아닐리온 이온을 생성합니다. 메타 이성질체는 아닐린 과정의 질화에서 파라와 함께 검출된다. NH2 그룹이 O 및 P 표시라는 사실에도 불구하고, 산과 반응 할 때마다 메타-니트로 아닐린을 생성합니다.

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아닐린의 설 폰화

아닐린은 황산과 강하게 반응하여 아닐린 수소 황산염을 생성하는데, 가열 될 때 양쪽으로 공진 구조를 갖는 4- 아미노 벤젠 설 폰산을 생성합니다. 이 반응은 아닐린의 설 폰화로 알려져있다.

아닐린의 할로겐화

2, 4, 6으로 불리는 흰색 침전물 - 트리 브로 모아 닐린은 아닐린이 실온에서 브롬 물에 의해 처리 될 때마다 발생합니다. 또한 브롬 분자는 극성을 발달시키기 때문에 발생하지만 브롬은 약간 양전하로 인해 전기로 행동해야합니다. 아닐린의 전자 밀도가 높은 오르토와 파라 위치를 따라갑니다.

결론

전자 유전 적 치환 반응에서 세 가지 1 차 과정은 전기성의 합성, 중간체로서의 탄수화물 생성 및 배지에서 양성자를 제거하는 것입니다.

 

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