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할로겐 치환 또는 자유 라디칼 할로겐화


치환 반응은 한 원자를 화합물에서 다른 원자와 교환하는 것입니다. 이런 종류의 교환은 실질적인 중요한 새로운 화합물을 형성하는 데 도움이됩니다. 할로겐화에서, 원자는 염소, 불소, 요오드 및 브롬과 같은 할로겐으로 교체됩니다. 자유 라디칼 할로겐화는 일종의 할로겐화로, 하나의 자유 라디칼이 생성물로 형성되며, 이는 추가 할로겐화를 겪거나 자유 라디칼의 재조합에 사용됩니다. 할로겐 치환, 자유 라디칼 및 자유 라디칼 할로겐에 대해 배우자.

할로겐 치환

할로겐화 또는 할로겐 치환은 단지 원자를 할로겐으로 치환하는 것입니다. 그들은 자유 라디칼 할로겐화, 케톤 할로겐화 또는 할로겐 첨가 반응 일 수 있습니다.

자유 라디칼

자유 라디칼은 짝을 이루지 않은 전자를 가진 원자 또는 분자입니다. 이들은 다른 원자 또는 분자와 짝을 이루지 않은 전자와 반응하여 화합물을 형성합니다. 포화 탄화수소에 대한 할로겐이없는 라디칼의 첨가는 자유 라디칼 할로겐화로 알려져 있습니다.

자유 라디칼 할로겐화

포화 탄화수소에서 할로겐 치환을 수행하려면 접근 가능한 라디칼 경로가 필요합니다. 포화 탄화수소는 프로판과 같은 탄소 원자 사이에 단일 결합이있는 탄화수소입니다.

자유 라디칼 할로겐화 단계

자유 라디칼 할로겐화에는 3 단계가 진행됩니다 .-

  • 시작
  • 전파
  • 종료.

고전적인 예 자체 자체- 메탄의 염소화로 개념을 이해해 봅시다.

포화 탄화수소의 자유 라디칼 할로겐화는 자외선에서 움직입니다. 시작을 시작하려면 외부 에너지 원이 있어야합니다.

개시

외부 에너지 원으로 인해 염소는 시작하는 동안 2 개의 염소 원자를 분할하고 형성합니다.

CL-Cl → CL ● +CL ●

전파

전파에서, 하나의 염소는 메탄으로 하나의 수소를 대체합니다. 다른 염소는 수소를 배출하고 염산을 형성하기 위해 결합된다. 

ch₄ + cl ● → ch₃ ⁻ + hcl

CHAT + CL-CL → CHATCL + CL ●

종료

남아있는 모든 라디칼은 결합하여 더 많은 생성물 또는 더 많은 반응물을 형성합니다. 두 가지 메틸 라디칼의 조합은 다른 사이드 제품을 생성합니다.

CL ● + CL ● → CL-Cl

CHAT + CL-CL → CHATCL + CL ●

ch₃⁻ + ch→ → ch₃ ch₃

  • 메탄의 염소화의 주요 문제는 일단 전파되기 시작하는 것이므로 제어하기가 어렵다는 것입니다. 우리는 단순한 클로로 에탄보다 디클로로 에탄, 트리클로로 에탄 및 테트라 클로로 에탄을 얻을 수 있습니다. 큰 메탄 농도를 사용하면이 문제를 관리하는 데 도움이 될 수 있습니다.

할로겐화에서 할로겐의 반응성

  • 불소는 반응성이 높습니다.
  • 큰 브로 민 농도가 첨가 될 때 메탄의 브로마 화는 1 차 생성물을 형성한다.
  • 요오드는 대량의 요오드를 사용하더라도 아무것도 형성하지 않습니다.
  • 브로마 화는 염소화보다 흡열이 적다. 그러므로 그것은 할로겐화에 더 선택적이다. 요오드 반응은 완전히 흡열됩니다. 따라서 반응이 발생하지 않습니다.

반응성

f2> cl2> br2> i2.

자유 라디칼 할로겐화는 일반적으로 기체 또는 액체상에서 발생합니다. 액체상에서, 퍼 옥사이드는 라디칼 개시제로서 반응을 촉진한다. 기체상에서, 산소는 방사형 트랩으로 작용하고 반응을 억제한다.

.

화합물에 기초한 자유 라디칼 할로겐화 반응성

하나 이상의 아릴 치환기> 3 개의 알킬 치환기를 갖는 탄소> 3 개의 알킬 치환기를 갖는 탄소> 3 개의 알킬 치환기를 갖는 탄소> 1 또는 제로 치환기를 갖는 카본. 

결론

치환 반응은 한 원자를 화합물에서 다른 원자와 교환하는 것입니다. 원자는 할로겐화에서 염소, 불소 요오드 및 브로민과 같은 할로겐으로 교체됩니다. 자유 라디칼은 짝을 이루지 않은 전자를 가진 원자 또는 분자입니다. 이들은 다른 원자 또는 분자와 짝을 이루지 않은 전자와 반응하여 화합물을 형성합니다. 포화 탄화수소에 자유 라디칼의 추가는 자유 라디칼 할로겐화로 알려져 있습니다. 자유 라디칼 할로겐화는 진행, 전파 및 종료에 대한 세 단계가 있습니다. 시작은 시작하기 위해 에너지 원이 필요합니다. 자유 라디칼 할로겐화는 일반적으로 기체 또는 액체상에서 발생합니다. 액체상에서, 퍼 옥사이드는 라디칼 개시제로서 반응을 촉진한다. 기체상에서, 산소는 방사형 트랩으로서 작용하고 반응을 억제한다. 



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