알데히드와 케톤

소개

C =O 결합을 갖는 유기 화합물은 카르 보닐기로 알려져있다. Aldehydes 및 Ketones 이 그룹의 서브 클래스입니다. aldehydes , 카르 보닐기는 2 개의 산소 원자 또는 하나의 수소 원자 및 1 개의 탄소 함유 그룹에 부착된다. 케톤에서 , 카르 보닐기는 2 개의 탄소 함유 기에 부착되며,이 그룹은 동일하거나 다른 아릴 또는 알킬기 일 수있다.

Aldehydes 및 Ketones의 구조

C =O는 aldehydes와 Ketones 에서 결합한다 시그마와 PI 본드로 구성됩니다. 분자 궤도 이론에 따라, 탄소의 SP2 하이브리드 화 궤도 중 하나는 산소 원자의 p 궤도와 겹쳐서 C-O SP2-P 시그마 결합을 형성한다. 탄소 원자의 나머지 2 개의 SP2 궤도는 포름 알데히드의 경우에 볼 수 있듯이 제 1 궤도와 겹치거나 2 개의 H 원자와 겹쳐서 추가 시그마 결합을 형성한다.

물리적 특성

둘 다 C =O 결합의 존재로 인해 본질적으로 극성입니다.
극성 성질에도 불구하고, 그들은 O 원자에 직접 부착 된 H 원자를 포함하지 않기 때문에 H를 형성하지 않습니다.
두 그룹의 낮은 구성원은 물에 용해됩니다.
모든 Aldehydes와 Ketones 벤젠, 메탄올, 클로로포름 등과 같은 유기 용매에 상당히 용해됩니다.

준비 방법

Aldehydes의 준비 :

알코올 :

산화제 :

CRO3, K2CR2O7 등과 같은 산화제를 통한 1 차 및 2 차 알코올의 산화는 Aldehydes 또는 Ketones 를 제공합니다. .

RC =OH → RHCOH

이 접근법은 휘발성 알코올에 적합하며 업계에서 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다. 알코올 증기는이 접근법에서 중금속 촉매 (Ag 또는 Cu)를 통과합니다. Aldehydes and Ketones . 1 차 및 2 차 알코올에 의해 생성됩니다.

오 제 분해 :

Alkenes의 수화 :

H2SO4 및 HGSO4의 존재하에 물에 물을 첨가하면 아세트 알데히드가 제공됩니다. 이 반응은 널리 알려진 산화 메커니즘으로 널리 알려져 있습니다.

rr '=r' '→ rr'r'oh

아실 클로라이드 :

H2, PD- BASO4와의 반응시, 아실 클로라이드는 상응하는 aldehydes 로 전환된다. . 반응은 널리 알려져있는 Rosenmund 반응으로 알려져 있습니다.

RC =OCL → RCHO

니트 릴 레스 및 에스테르는 염산과 같은 시약의 존재 하에서 상응하는 이민, 지정 염화물 등으로 감소된다. 나중에 가수 분해를 통해 알데히드로 전환됩니다.

이것은 널리 알려진 Stephens 반응으로 알려져 있습니다.

RCN ++ HCL SNCL2 → RCH ≡NH → RCHO

케톤 준비 :

아실 클로라이드 :

이 과정에서, Dialkyl Cadmium은 Grignard 시약 및 CDCL2의 반응에 의해 먼저 제조된다. 그런 다음 이것은 아실 클로라이드와 반응하도록 만들어집니다. 이것은 Aldehyde를 주요 제품 중 하나로 제공합니다.

Nitriles :

Grignard 시약으로 처리 한 니트릴 에테르 후 가수 분해가 이어져 케톤을 주요 생성물로 제공합니다.

rc≡ n+ pmgx → rc =op

벤젠 또는 치환 벤젠에서 :

무수 Alcl3의 존재하에 산 염화물과의 반응에 대한 벤젠 및 이의 대체물은 상응하는 케톤 그룹을 제공한다. 반응은 Friedel Craft 반응으로도 알려져 있습니다.

다른 유형의 화학 반응

aldehydes와 ketones 매우 유사한 그룹이 있으며 일반적으로 매우 유사한 화학적 및 물리적 특성을 보여줍니다.

CN-와 같은 친핵체는 카르 보닐 탄소를 공격하고 본드 쌍을 이용하여 새로운 탄소-뉴 클레오 파일 링크를 형성 할 수있는 반면, 두 개의 전자는 가장 전기 음성 산소 원자로 전달됩니다.
알코 옥사이드 이온은 그 결과로 형성됩니다. 탄소 혼성화는 SP2에서 SP3 하이브리드 화 궤도 상태로 이동합니다.

Grignard 시약과의 반응 :

Grignard 시약을 Aldehyde와 반응하면 주요 제품으로 2 차 알코올을 제공합니다.

➢ 감소 반응 :

aldehydes 및 ketones 다양한 환원제를 통해 환원제의 강도에 따라 해당 알코올 또는 탄화수소로 전환됩니다.

수화물 시약은 aldehydes 및 ketones를 줄이는 데 가장 효과적입니다 .

Lialh4 및 NABH4

H-C-O-H를 만들기 위해, 2 개의 H 원자가 C =O에 걸쳐 삽입된다.

알코올은 히드 라이드가 카르 보닐기 C =O와 결합 될 때 형성됩니다. 또는 케톤 .

생성 된 알코올의 유형은 카르 보닐의 치환기에 의해 결정된다.

메탄 (포름 알데히드)은 메탄올로 감소된다.

1 차 알코올은 aldehydes를 감소시킴으로써 형성된다 (둘 다 종료 그룹으로 존재합니다)

2 차 알코올은 케톤 일 때 형성됩니다 줄어 듭니다.

산성 워크 업은 간단한 산-염기 반응을 사용하여 중간 금속 알 옥사이드 염을 필요한 알코올로 변형시킨다.

➢ 산화 반응 :

aldehydes 및 ketones 상응하는 산화제와의 반응에서 일반적으로 카르 복실 산을 제공합니다. aldehydes 질산, 칼륨 과망간산염 등을 통해 쉽게 산화되는 반면 케톤 매우 강력한 산화제가 필요합니다.

Tollen의 시약 :

Tollens 테스트 절차는 다음과 같습니다.

1 단계 :질산 수성 및 수성 나트륨을 혼합 보울에 결합합니다.

agno3+naoh2agoh → econh+naho3 → ag2o+h2o

2 단계 :침전 된은 산화 은산이 완전히 용해 될 때까지 수성 암모니아 방울을 방울로 첨가합니다.

Ag2O+4NH3+H2O → 2AG (NH3)+2OH -

반응에서,은 이온은 금속은으로 감소된다. 이것은 테스트 튜브에 밝은 거울 같은 은색 모양을 제공합니다.

Fehling 솔루션 테스트

Fehling 솔루션이란 무엇입니까?

솔루션은 Fehling의 테스트에 사용되며 일반적으로 실험실에서 신선하게 만들어집니다. 처음에는이 솔루션은 두 개의 독립적 인 솔루션 인 Fehling 's A와 Fehling's B의 형태로 표시되어 있습니다.

fehling의 A는 구리 (II) 설페이트 용액을 포함합니다.

Fehling의 B는 탄산 나트륨 타르트 레이트와 강한 알칼리를 함유 한 투명한 액체입니다. 탄산 나트륨 타르트 레이트는 로첼 소금으로도 알려져 있습니다.

테스트 중에 솔루션 A 및 B는 각각 개별적으로 만들어지고 저장됩니다.

절차

작업은 다음과 같은 방식으로 수행 할 수 있습니다.

주어진 샘플로 건조하고 청소 된 테스트 튜브를 채우십시오.

일부 증류수는 별도의 튜브에 보관해야합니다.

테스트 튜브의 내용은 이제 Fehling의 솔루션에 추가 될 예정입니다.

튜브는 물에 잠긴 상태로 유지해야합니다.

관찰하고 발달하는 빨간 강수량을 추적합니다.

특히, 적갈색 침전물이 형성되는 경우 결과는 긍정적 인 반면, 그러한 변화의 증거가 없으면 결과는 부정적입니다.

알파 수소로 인한 반응 :

Aldol 응축 :

Aldol (이름에서 알 수 있듯이 Aldehyde + Alcohol) 반응 -NaOH 또는 KOH의 존재 하에서 카르 보닐 그룹은 다른 카르 보닐기와 반응하여 -하이드 록시 알데히드 또는 케톤을 생성합니다.

발생하는 반응의 형식은 다음과 같습니다.

R2 C =O +R2C =O → RC =C =또는

cannizzaro 반응 :이것은 불균형 반응의 한 유형입니다. 그것은 aldehydes 의 두 분자의 반응을 포함한다 또는 케톤 어떤 종류의 알파 h 원자가 없습니다. 예를 들면 :

2C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK

전자 성 치환 반응 :

방향족 aldehydes 및 케톤 설 폰화, 질화, 할로겐화 등과 같은 치환 반응을 겪습니다. 알데히드 그룹은 전자 흡입뿐만 아니라 메타 지시이기 때문에, 이들은 비활성화 그룹입니다.

RCHO → NO2-R-CHO

Aldehydes의 사용

포름 알데히드는 가연성 가스입니다. 포르말린은 물의 40 % 용액으로 만들어지며 생물학적 물질을 보존하는 데 사용됩니다.

식물의 엠 발밍, 선탠, 접착제 및 중합체 물질, 식물의 살충제, 살충제 및 살균제는 모두 포름 알데히드를 필요로합니다. 사진 및 약물 검사에도 사용됩니다.

포름 알데히드가 페놀과 반응 할 때, 베이클 라이트가 형성되며, 이는 플라스틱, 코팅 및 접착제에 사용됩니다.

아세트 알데히드는 주로 아세트산 및 피리딘 유도체를 만드는 데 사용됩니다.

향수, 화장품 및 색상에는 모두 Benzaldehyde가 포함됩니다. 요리에서 아몬드 맛을주는 데 사용되며 벌집도 있습니다.

케톤의 사용 :

ketones 의 주요 특징 산업 및 실험실 사용에서 매우 중요하게 만드는 것은 훌륭한 용매라는 것입니다.

그들은 섬유 산업, 플라스틱 및 바니시 제조, 페인트 리무버 등의 광범위한 응용 분야를 찾습니다.

케톤의 일부 복잡한 화합물은 폭발물, 태닝 등을 제조하는 데 사용됩니다.

결론

C =O 결합을 갖는 유기 화합물의 부류는 카르 보닐 화합물로 알려져있다. 두 그룹 모두 PI와 Sigma Bonds가 구조에 있습니다. 둘 다 C =O 결합의 존재로 인해 본질적으로 극성입니다. 화학적으로, aldehydes 케톤 에 비해 더 반응성이있다 . 둘 다 알코올의 산화 (K2CR2O7, CRO3 등), 알코올 탈수, 오 제 분해, 로젠 달트 반응 등을 통해 제조 될 수 있습니다. 그들은 주로 친 핵성 첨가, 치환, 환원 반응 등을 보여줍니다. 반면, 알파 h 아토는 알파 히트를 갖는 그룹은 알파 H를 제공하지 않습니다.