반응물 :
* 페놀 (C6H5OH) : 벤젠 고리에 부착 된 하이드 록실기 (-OH)를 갖는 방향족 화합물.
* 브로민 워터 (BR2 (aq)) : 물에있는 브롬 (BR2)의 용액.
제품 :
* 2,4,6- 트리 브로 모 페놀 (C6H2BR3OH) : 3 개의 브롬 원자를 페놀 고리에 치환함으로써 형성된 백색 고체.
* 수소 브로마이드 (HBR) : 무색 가스는 일반적으로 수에 용해되어 수경산을 형성합니다.
반응 메커니즘 :
1. 전자 공격 : 브롬 (BR2)은 약한 전기성입니다. 그러나, 물이있는 경우, 그것은 편광이되어 하나의 브로민 원자를 더 우주성으로 만듭니다. 이 전기는 페놀의 전자가 풍부한 벤젠 고리를 공격합니다.
2. 탄수화물 형성 : 이 공격은 탄수화물이라고 불리는 양으로 하전 된 중간체의 형성으로 이어진다.
3. 양성자 손실 : 탄수화물은 불안정하고 브롬화 부위에 인접한 탄소로부터 양성자 (H+)를 잃는다. 이것은 링에 대한 방향족을 회복시킵니다.
4. 추가 브로 네션 : 페놀 고리의 브롬 원자는 브롬에 의한 추가 전자 성 공격을 위해 오르토 및 파라 위치를 활성화시킨다. 결과적으로, 반응은 계속되어 2,4,6- 트리 브로 모 페놀의 형성을 초래한다.
관찰 :
* 색상 변화 : 황갈색 브롬 물은 반응이 진행됨에 따라 빠르게 탈색됩니다.
* 흰색 침전물 : 2,4,6- 트리 브로 모 페놀의 백색 침전물이 형성된다.
반응 방정식 :
C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR
중요한 점 :
* 반응은 페놀 고리에서 하이드 록실기의 존재에 의해 크게 영향을받습니다. 히드 록실 그룹의 전자-----컨테이션 효과는 벤젠 고리를 전자가 풍부하고 전자 성 공격에 취약하게한다.
*이 반응은 또한 페놀의 존재에 대한 시험으로 사용됩니다. 브로민 물이 빠르게 탈색되고 흰색 침전물이 형성되면 페놀의 존재를 확인합니다.
* 반응은 종종 철 (III) 브로마이드 (2 월)와 같은 촉매의 존재하에 수행됩니다. 촉매는 브롬 분자를 분극하고 전자 성 공격을 촉진하는 데 도움이됩니다.
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