1. 탄수화물 안정성 :
* 3 차 부탄올 : 3 차 부탄올의 탈수는 3 차 탄수화물 중간체를 형성한다. 3 차 알킬기의 전자-투여 효과로 인한 3 차 탄수화물은 양전하를 안정화시키는 3 개의 알킬기의 전자-투여 효과로 인해 가장 안정적인 유형의 탄수화물이다.
* n- 부탄올 : N- 부탄올의 탈수는 1 차 탄수화물 중간체를 형성한다. 1 차 탄수화는 양전하를 안정화시키기위한 전자-투여 그룹의 부족으로 인해 가장 안정성이 낮다.
2. 입체 방해 :
* 3 차 부탄올 : 부피가 큰 테르-부틸기는 물 분자가 하이드 록실기를 갖는 탄소에 접근하기가 어렵다. 이 입체 장애는 탈수 반응의 양성자 화 단계를 느리게 만듭니다. 그러나, 일단 탄수화물이 형성되면, 더 안정적이며 후속 물 제거가 훨씬 빠릅니다.
* n- 부탄올 : 더 작은 N- 부틸기는 입체 방해가 적어 수 분자가 하이드 록실 그룹에 더 쉽게 접근 할 수 있습니다. 이로 인해 양성자가 단계를 더 빨리 만들지 만, 그 결과 1 차 탄수화물은 불안정하고 제거 단계는 훨씬 느립니다.
3. 알코올의 반응성 :
* 3 차 부탄올 : 고등 알코올은 알킬기의 전자-결합 효과로 인해 탄소-산소 결합이 약하기 때문에 탈수에 대해 더 반응성이다.
* n- 부탄올 : 1 차 알코올은 탄소 산소 결합이 더 강하기 때문에 탈수에 대한 반응성이 떨어집니다.
요약 :
N- 부탄올과 비교하여 3 차 부탄올의 더 빠른 탈수율은 주로 3 차 탄수화물의 안정성에 기인한다. 이 안정성은 입체 방해로 인한 약간 느린 양성자 화 단계보다 중요합니다.
단순화 된 설명 :
3 차 부탄올은 더 "행복한"카보로 위치 중간체를 형성하여 전체 탈수 과정을 더 빨리 만들어줍니다. N- 부탄올은 불안정하고 "불행한"탄소를 형성하여 프로세스가 느려집니다.
