1. 할로겐의 전자 흡입 효과 :
* 할로겐은 탄소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이것은 할로겐에 부착 된 탄소 원자에 부분 양전하와 할로겐 원자에 부분적 음전하를 생성한다.
*이 전자-흡인 효과는 벤젠 고리의 전자 밀도를 감소시켜 전기성에 덜 매력적입니다.
2. 공명 비활성화 :
* 할로겐 원자의 고독한 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여할 수 있습니다.
*이 공명 비편성은 전자 밀도를 링으로부터 멀어지게하여 전자 밀도를 더욱 감소시키고 고리를 덜 반응성으로 만듭니다.
3. 입체 방해 :
* 부피가 큰 할로겐 원자는 전기가 고리에 대한 접근을 방해하여 반응이 느려집니다.
4. 유도 효과 :
* halogens는 또한 귀납적 효과를 가지고, 고리에서 전자 밀도를 철회하여, 반응성 감소에 더 기여한다.
결과 :
* 이러한 요인들을 결합하여 Haloarenes가 EA에 대한 벤젠보다 상당히 덜 반응성을 갖습니다.
그러나 주목하는 것이 중요합니다.
* Haloarenes는 벤젠보다 덜 반응성이 있지만, 니트로 벤젠과 같은 다른 비활성화 된 방향족 고리보다 여전히 반응성이 높습니다.
* 할로겐은 ortho-para 지시 입니다 EAS에서는 전기 전기를 오르토 및 파라 위치로 지시합니다. 이는 공명 효과로 인한 것이며, 이는 이들 위치에서 전자 밀도를 증가시킨다.
이 점들 중 하나에 대한 추가 설명을 원하시면 알려주세요!
