1. 아미노 그룹의 전자-결제 효과 :
* Aniline : 아닐린의 질소 원자에있는 전자 쌍의 전자 쌍은 벤젠 고리에 직접 부착되어 강력한 전자-결제 그룹이된다. 이것은 링의 전자 밀도를 증가시켜 경사 공격을 향해 활성화합니다.
* acetanilide : 아세타닐 라이트의 질소 원자는 아세틸기 (CH3CO-)에 부착된다. 이 그룹은 유도 효과에 의해 전자적으로 흡입되어 고리의 전자 밀도를 감소시킨다. 질소의 고독한 쌍은 또한 카르 보닐 그룹과의 공명에 관여하여 링에 대한 기증의 이용 가능성을 더욱 줄입니다.
2. 탄수화물 중간체의 공명 안정화 :
* Aniline : 아미노기의 전자-의사체 특성은 전자 성 공격 동안 형성된 탄수화물 중간체를 안정화시킨다. 이 안정화는 반응을 더 유리하게 만듭니다.
* acetanilide : 아세틸기의 전자-흡인 특성은 탄수화물 중간체를 불안정화시켜 반응을 덜 유리하게 만듭니다.
3. 입체 방해 :
* Aniline : 아미노 그룹은 작고 전기가 링에 대한 접근을 방해하지 않습니다.
* acetanilide : 아세틸기는 부피가 커지고 전기가 고리에 대한 접근을 방해하여 반응성을 더욱 감소시킨다.
요약 :
아닐린은보다 전자가 풍부한 고리,보다 안정적인 탄수화물 중간체, 아세타닐 라이트에 비해 덜 입체 장애를 갖는다. 이러한 요인들은 경사체 치환에 대한 높은 반응성에 기여한다.
