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아민 그룹은 왜 하이드 록실 그룹보다 벤젠 고리를 활성화합니까?

당신이 옳습니다! 아민 그룹 (-NH2)은 벤젠과 같은 방향족 시스템에서 하이드 록실기 (-OH)보다 더 강한 활성화 그룹이다. 이유는 다음과 같습니다.

1. 전자-결제 능력 :

* 아민 그룹 : 아민 그룹의 질소 원자는 벤젠 고리의 π- 시스템에 기증 될 수있는 고독한 전자 쌍을 갖는다. 이 전자 기증은 링의 전자 밀도를 증가시켜 전자 성 공격에 더 반응합니다.

* 하이드 록실 그룹 : 하이드 록실 그룹의 산소 원자는 또한 고독한 전자 쌍을 가지지 만 질소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이로 인해 산소는 전자를 벤젠 고리에 기꺼이 기부 할 의향이 적습니다.

2. 공명 효과 :

* 아민 그룹 : 질소 원자의 고독한 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여할 수 있습니다. 이것은 고리를 가로 지르는 전자 밀도를 분비하여 더 친 핵성을 만듭니다.

* 하이드 록실 그룹 : 산소 원자의 고독 쌍은 공명에도 참여하지만 공명 구조는 산소의 전기성으로 인해 전체 구조에 덜 기여합니다.

3. 유도 효과 :

* 아민 그룹 : 질소 원자는 탄소보다 전기 음성이 적기 때문에 약간 양의 유도 효과가 있습니다. 이 효과는 전자 밀도를 링에서 멀어지게하지만 전자-투성 공진 효과보다 약합니다.

* 하이드 록실 그룹 : 산소는 탄소보다 더 전기 음성이므로 더 강한 음성 유도 효과를 초래합니다. 이것은 전자 밀도를 링에서 멀어지게하여 공명 효과에 다소 대응합니다.

요약 :

히드 록실 그룹과 비교하여 아민 그룹의 더 강한 전자-컨테이 닝 능력, 더 큰 공명 기여 및 약한 유도 효과는 벤젠 고리의보다 현저한 활성화를 초래한다. 이것은 아민-치환 된 벤젠을 전자 유성 방향족 치환 반응에 대해 더 반응성으로 만듭니다.

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