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Trisilylamine이 트리메틸 아민과 비교하여 왜 약한 기저입니까?

Trisilylamine (sih₃) ₃n은 다음과 같은 이유로 인해 트리메틸 아민 (Ch₃)보다 약한 염기입니다.

1. 전기 음성 차이 :

* 실리콘은 탄소보다 전기 음성이 적다. 이것은 Trisilylamine의 실리콘 원자가 전자 밀도를 질소 원자에서 빼내어 질소가 고독한 전자 쌍을 기증 할 가능성이 적다는 것을 의미합니다.

* 탄소는 실리콘보다 더 전기 음성입니다. 트리메틸 아민에서, 탄소 원자는 전자 밀도를 질소쪽으로 밀어 전자 밀도를 증가시키고 더 기본적으로 만듭니다.

2. p- 궤도 중첩 :

* 실리콘의 3P 궤도는 질소의 2P 궤도와 겹치는 데 더 크고 덜 효과적입니다. 이 약한 중첩은 Trisilylamine의 질소 원자의 전자 밀도를 더욱 감소시켜 약한 염기가됩니다.

* 탄소의 2P 궤도는 질소의 2P 궤도와 더 잘 어울립니다. 트리메틸 아민에서 이러한 강한 겹침은 질소에 더 국한된 고독한 쌍을 만들어 기본 성을 향상시킵니다.

3. 입체 방해 :

* Trisilylamine의 실리콘 원자의 더 큰 크기는 더 큰 입체 방해를 초래합니다. 이것은 질소 원자가 양성자에 접근하고 고독한 쌍을 기증하여 기본 성을 더욱 줄이는 것을 어렵게 만듭니다.

* 트리메틸 아민에서 메틸기의 더 작은 크기는 입체 방해를 줄입니다. 이것은 질소 원자가 양성자를 쉽게 받아들이고 강한 염기로 작용할 수있게한다.

4. 유도 효과 :

* 실리콘은 탄소보다 전자 흡수가 적습니다. 이것은 Trisilylamine에서 실리콘 원자의 유도 효과가 트리메틸 아민에서 메틸기의 유도 효과보다 약하다는 것을 의미합니다. 이것은 Trisilylamine의 질소 원자의 전자 밀도를 추가로 감소시켜 약한 염기가됩니다.

요약하면, 트리 메틸 아민과 비교하여 낮은 전기 음성, 약한 p- 궤도 겹침, 더 큰 입체 방해 및 트리 틸 아민의 약한 ​​유도 효과의 조합은 기본 성을 상당히 감소시킨다.

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