이소머의 혼합물이 형성되는 이유 :
* 전자 성 방향족 치환 : 페놀의 질화는 전자 성 방향족 치환 반응이다. 전기성은 질산으로부터 생성 된 니트로늄 이온 (NOI)이다.
* 히드 록실 그룹의 연출 효과 : 페놀의 하이드 록실 그룹 (-OH)은 강력한 활성화 및 오르토/파라 디렉팅 그룹이다. 이는 전자 성 공격에 대한 링의 반응성을 증가시키고 오르토 및 파라 위치에서 대체를 선호한다는 것을 의미합니다.
* 입체 방해 : Ortho 및 Para 위치가 모두 활성화되는 반면, 오르토 위치는 부피가 큰 하이드 록실 그룹으로 인해 더 큰 입체 장애를 경험합니다. 이것은 파라 위치를 약간 더 유리하지만 완전히 지배적이지는 않습니다.
결과 : 결과적으로, 질화 반응은 오르토- 및 파라- 니트로 페놀 이성질체의 혼합물을 생성한다.
증기 증류에 의한 분리 :
* 변동성의 차이 : O- 니트로 페놀은 약한 분자간 수소 결합으로 인해 P- 니트로 페놀보다 휘발성이있다 (히드 록실 그룹은 니트로 그룹에 더 가깝기 때문에 극성 분자를 덜 이끌어냅니다).
* 증기 증류 원리 : 증기 증류는 변동성 차이를 활용합니다. 증기가 혼합물을 통과하면 더 휘발성 O- 니트로 페놀을 전달합니다.
* 응축 및 분리 : 증기 및 O- 니트로 페놀 증기는 응축되며, 두 성분은 별개의 밀도로 인해 쉽게 분리됩니다.
요약 :
히드 록실 그룹은 오르토 및 파라 위치를 모두 활성화하지만 오르토 위치에서 더 큰 입체 장애를 경험하기 때문에 페놀의 질화는 이성질체의 혼합물을 생성한다. 증기 증류는 이성질체 간의 변동성 차이를 이용하여 분리를 가능하게합니다.
