1. 아민 그룹의 양성자 화 :
* HCl은 강산제이며 P- 아미노 페놀의 아민 그룹을 쉽게 양성하여 P- 아미노 페놀 암모늄 염을 형성합니다.
*이 양성자 화는 아민 그룹을 덜 친 핵성으로 만들고 전자 성 아세트산 무수물과 반응하는 능력을 크게 줄입니다.
2. 아세트산 무수물의 가수 분해 :
* HCl은 또한 아세트산 무수물을 가수 분해하여 아세트산으로 분해 할 수 있습니다. 이는 원하는 반응을위한 전자 성 아세트산 무수물의 이용 가능성을 더욱 감소시킬 것이다.
3. 원치 않는 부산물의 형성 :
* 양성자 화 된 p- 아미노 페놀 암모늄 염은 아세트산 무수물과 반응 할 수 있지만,이 반응은 N- 아세틸 화 된 p- 아미노 페놀 (원하는 파라세타몰이 아닌)과 같은 원치 않는 부산물의 형성을 초래할 수있다.
전반적으로, HCL의 첨가는 원하는 반응 경로를 방해하여 다음을 이끌어냅니다.
* 파라세타몰의 수율 감소 : 반응은 원하는 생성물을 덜 생성 할 것이다.
* 원치 않는 부산물의 형성 증가 : 다른 반응이 발생하여 덜 순수한 생성물 혼합물로 이어질 것입니다.
따라서, P- 아미노 페놀 및 아세트산 무수물의 반응에 HCL을 첨가하는 것은 파라세타몰 합성에 권장되지 않는다. .
중요한 참고 : 파라세타몰을 성공적으로 합성하기 위해, 반응은 전형적으로 피리딘 또는 나트륨 아세테이트와 같은 약한 염기의 존재하에 수행된다. 이 염기는 아민 그룹을 탈 로토 네이트하는 데 도움이되며, 전자 성 아세트산 무수물에 대해 더 반응성이있다.
