1. 전자 효과 :
* 전자 밀도 : 피리딘의 질소 원자는 전자 흡입으로 벤젠보다 전자가 풍부한 고리를 덜 흡수합니다. 이 감소 된 전자 밀도는 2- 위치가 친 핵성 공격에 덜 민감하게 만듭니다.
* 공명 : 피리딘은 공명을 나타내며, 여기서 질소 원자의 고독 쌍은 방향족 시스템에 참여합니다. 이것은 전자 밀도를 제거하여 2- 위치에서 전자 밀도를 추가로 감소시킨다.
2. 입체 효과 :
* 수소 원자 : 2- 위치는 2 개의 수소 원자를 갖는 질소 원자에 인접 해있다. 이 수소 원자는 입체 방해물을 생성하여 친핵체가 2- 위치에서 탄소에 접근하고 공격하기가 어렵습니다.
3. 방향족 :
* 안정성 : 피리딘은 방향족 화합물이며, 2- 위치에서의 친 핵성 치환은 방향족 시스템을 방해하여 덜 유리하다.
4. 대체 반응 :
* 전자 성 치환 : 피리딘의 2- 위치는 질소 원자의 전자 흡수 특성으로 인해 전자 성 공격에 더 취약하다. 이것은 종종 친 핵성 치환 대신 전자 성 치환 반응으로 이어진다.
5. 기타 요인 :
* 떠나는 그룹 : 잎 그룹의 특성은 또한 반응 속도에 영향을 줄 수 있습니다. 할리 드 이온과 같은 좋은 떠나는 그룹은 친 핵성 치환 반응을 더 실현 가능하게 할 수 있습니다.
* 반응 조건 : 온도 및 용매와 같은 반응 조건은 또한 반응의 속도와 선택성을 결정하는 데 역할을 할 수 있습니다.
요약 :
피리딘의 2- 위치에서의 친 핵성 치환이 가능하지만, 전자, 입체 및 방향족성 고려 사항으로 인해 일반적으로 덜 유리하다. 경사체 치환 및 기타 반응은 종종이 위치에서 더 널리 퍼져 있습니다.
