Schiff베이스 형성의 메커니즘 :
Schiff Base Formation은 Aldehyde 또는 Ketone 사이의 친 핵성 첨가 반응입니다. 및 A 1 차 아민 , 이민 의 형성을 초래한다 (Schiff베이스라고도 함).
메커니즘의 고장은 다음과 같습니다.
1 단계 :친 핵성 공격
* 1 차 아민의 질소 원자에있는 고독한 전자 쌍은 알데히드 또는 케톤의 전자 성 카르 보닐 탄소를 공격한다.
* 이것은 사면체 중간체를 형성합니다 .
2 단계 :양성자 전달
* 양성자는 질소 원자에서 산소 원자로 옮겨져 카비놀 아민 을 초래합니다. .
3 단계 :탈수
* 카르 비 놀 아민은 산 촉매 탈수를 통해 물 분자를 잃는다 , Imine 형성 .
전반적인 반응 :
```
RCHO + R'NH2 → RCH =NR ' + H2O
```
Schiff베이스 형성에 영향을 미치는 주요 요인 :
* pH : 반응은 전형적으로 탈수 단계를 촉진하기 위해 약간 산성 조건 하에서 수행된다.
* 입체 방해 : Aldehyde/Ketone 또는 아민의 부피가 큰 그룹은 Schiff베이스의 형성을 방해 할 수 있습니다.
* 평형 : Schiff베이스 형성은 가역적 반응이며, 반응 혼합물로부터 물을 제거함으로써 평형을 생성물쪽으로 이동시킬 수있다.
Schiff 기지의 응용 :
Schiff베이스는 다양한 응용 분야를 갖는 다목적 화합물입니다.
* 유기 합성 : 다른 화합물의 합성에서 중간체로서.
* 조정 화학 : 금속과 복합체를위한 리간드로서.
* 생화학 : 생물학적 시스템의 효소 억제제 및 프로브로서.
* 재료 과학 : 폴리머 및 기타 기능성 재료의 빌딩 블록으로.
참고 : 반응 메커니즘은 사용 된 특정 시약 및 반응 조건에 의해 영향을받을 수있다.
