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Picric Acid가 페놀보다 더 산성 인 이유는 무엇입니까?

피크산은 요인의 조합으로 인해 페놀보다 유의하게 더 산성입니다.

1. 전자 흡입 니트로 그룹 : Picric acid는 방향족 고리에 부착 된 3 개의 니트로 그룹 (-NO2)을 갖는다. 이들 니트로 그룹은 강하게 전자적으로 흡수되어 전자 밀도를 페놀 고리에서 멀어지게한다는 것을 의미한다. 이 전자 철수는 하이드 록실 그룹 (OH)의 산소 원자를 더 양성으로 만들어 양성자 (H+)를 더 쉽게 잃을 수있게한다.

2. 컨쥬 게이트 염기의 공명 안정화 : Picric acid가 양성자를 잃을 때, 생성 된 접합체 염기 (Picrate 이온)는 공명에 의해 고정화된다. 음전하는 방향족 고리 및 3 개의 니트로기를 가로 질러 비편 화되어 컨쥬 게이트 염기의 안정성에 추가로 기여하고 피크 산을보다 산성으로 만듭니다.

3. 니트로 그룹의 유도 효과 : 니트로 그룹은 또한 유도 효과를 통해 산도에 기여합니다. 그들의 강한 전기성은 전자 밀도를 하이드 록실 그룹으로부터 멀어지게하여 수소를 더 산성으로 만듭니다.

대조적으로, 페놀은 전자 흡인 그룹이 없다 : 페놀은 단일 하이드 록 실기 만 방향족 고리에 직접 부착된다. 전자-흡입 치환기의 이러한 부족은 산소 원자가 양성이 덜 양성이고 양성자를 기증 할 가능성이 적다는 것을 의미한다.

요약 : 전자-감각 니트로 그룹의 조합과 Picric Acid에서 컨쥬 게이트 염기의 향상된 공명 안정화는 페놀보다 훨씬 더 산성이된다.

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