메커니즘 :
1. 친 핵성 공격 : 시안화물 이온 (CN-)은 친핵체로서 작용하고 아세트 알데히드의 전자 유성 카르 보닐 탄소를 공격한다.
2. 사면체 중간체 : 이 공격은 시안화물 이온이 카르 보닐 탄소에 부착되는 사면체 중간체를 형성합니다.
3. 양성자 : 중간체의 음으로 하전 된 산소는 용액으로부터 수소 이온 (H+)에 의해 양성자 화된다. 이 양성자 화는 안정적인 시아 노 하이드린의 형성으로 이어진다.
제품 :
이 반응의 산물은 acetaldehyde cyanohydrin 이다 , 2- 하이드 록시 프로 파네 니트릴 라고도합니다 , 다음 구조로 :
CH3CH (OH) CN
중요성 :
이 반응은 분자에 시아 노 그룹 (CN)을 도입함에 따라 유기 합성에서 중요하며, 이는 다양한 반응을 통해 추가로 기능화 될 수있다. 시아 노수는 α- 하이드 록시 산 및 α- 아미노산과 같은 다양한 유기 화합물의 합성에 유용한 중간체이다.
조건 :
반응은 일반적으로 수산화 나트륨 (NAOH) 또는 시안화물 (KCN)과 같은 염기 촉매의 존재하에 발생합니다.
전반적인 반응 :
CH3CHO + HCN → CH3CH (OH) CN