아세틸렌 (C₂H₂)
* 혼성화 및 전자 밀도 : 아세틸렌의 탄소 원자에는 SP 혼성화가 있습니다. 이는 탄소-하이드로겐 결합이 S 특성의 비율이 높아서 전자 밀도를 수소 원자로부터 멀리 잡아 당깁니다. 이것은 하이드로겐을 더 전자 결핍으로 만들어 양성자로서 제거 될 가능성이 더 높다 (H⁺).
* 트리플 본드 : 아세틸렌에서 두 탄소 원자 사이의 삼중 결합은 매우 강합니다. 이 강한 결합은 전자 밀도를 탄소 원자로부터 멀어지게하여 부착 된 수소의 산도를 더욱 증가시킨다.
* Carbanion 안정성 : 수소가 제거 될 때, 생성 된 아세틸 라이드 음이온 (HC≡C⁻)은 공명에 의해 안정화된다. 음전하는 두 탄소 원자 전체에 걸쳐 분비 될 수있어 음이온을 더 안정적으로 만듭니다. 이 안정성은 양성자의 제거를 더욱 선호합니다.
에틸렌 (C₂H₄)
* 혼성화 : 에틸렌의 탄소 원자는 SP² 하이브리드 화를 갖는데, 이는 탄소-하이드로겐 결합이 아세틸렌에 비해 S 특성의 비율이 낮다는 것을 의미한다. 이로 인해 수소 원자에서 전자 철수가 적습니다.
* 이중 채권 : 에틸렌의 이중 결합은 아세틸렌의 삼중 결합보다 약하다. 이것은 탄소 원자에서 전자 밀도가 적어서 수소의 산성을 덜 생성한다는 것을 의미합니다.
* Carbanion 불안정성 : 에틸렌으로부터 수소를 제거함으로써 형성된 카바 니온은 공명에 의해 안정화되지 않으므로 덜 안정적이다. 이것은 수소의 제거가 덜 유리하게 만듭니다.
금속과의 반응
* 아세틸렌 : 아세틸렌의 산성 하이드로겐은 아세틸 라이드 이온 (HC거나)을 형성하기 위해 나트륨 아미드 (NANH)와 같은 강한 염기와 반응합니다. 이들 이온은 금속 염과 반응하여 아세틸 라이드 나트륨 (NAC≡CH) 또는은 아세틸 라이드 (AGC≡CH)와 같은 아세틸 라이드를 형성 할 수있다.
* 에틸렌 : 에틸렌의 수소는 아세틸렌과 같은 방식으로 금속과 반응 할만 큼 산성이 아닙니다.
요약 : SP 혼성화, 강한 삼중 결합 및 아세틸 라이드 음이온의 공명 안정화의 조합은 아세틸렌 산성에서 수소 원자를 만들고 금속에 의해 쉽게 대체 할 수 있습니다. 에틸렌은 이러한 특징이 부족하여 하이드로겐이 훨씬 덜 산성으로 만듭니다.
