피리딘 :친 핵성 및 전자 성 치환 반응
고리에 질소 원자를 갖는 6 원 이종 세포 방향족 화합물 인 피리 딘은 벤젠과 비교하여 독특한 반응성 프로파일을 나타낸다.
1. 친 핵성 치환 :
* 피리딘은 일반적으로 친 핵성 공격에 내성이있다. 고리의 질소 원자는 전자 밀도를 탄소 원자로부터 끌어내어 친 핵성 공격에 덜 취약하다.
* 그러나 특정 조건 하에서, 친 핵성 치환은 2- 및 4 위치에서 발생할 수있다. 이들 위치는 질소 원자의 전자 흡수 특성으로 인해 선호되므로 다른 고리 위치보다 약간 더 전자 유전자가된다.
* 예 :
* 유기농 시약과 같은 강한 친핵체와의 반응 : 이 시약은 고리를 직접 공격 할 수 있으며, 2- 또는 4- 위치에서 대체 할 수 있습니다.
* Grignard 시약과의 반응 : Organolithium 시약과 유사하게 Grignard 시약은 또한 링을 공격 할 수 있지만 반응은 종종 덜 효율적입니다.
* 강한베이스와의 반응 : 나트륨 아미드와 같은 강한 염기는 2- 또는 4 위치에서 양성자를 제거하여 반응성 음이온을 생성하여 친 핵성 치환을 겪을 수 있습니다.
2. 전자 성 치환 :
* 피리딘 이것은 질소 원자의 전자 흡입 특성으로 인한 것이며, 이는 고리의 전자 밀도를 감소시킨다.
* 전자 성 치환은 일반적으로 3- 위치에서 발생합니다. 3- 위치는 전자 흡인 질소 원자에서 가장 먼이기 때문에 선호됩니다. 따라서 비활성화되지 않기 때문입니다.
* 예 :
* 질화 : 피리딘은 농축 질산과 황산의 혼합물을 사용하여 3- 위치에서 질화된다.
* 설 폰화 : 피리딘은 연기 황산을 사용하여 3- 위치에서 설 폰화 될 수있다.
* 할로겐화 : 피리딘은 철 또는 염화 알루미늄과 같은 촉매의 존재하에 할로겐을 사용하여 3- 위치에서 할로겐화 될 수있다.
반응성에 영향을 미치는 요인 :
* 링의 전자-감독 치환기 : 이들 치환기는 고리의 전자 밀도를 추가로 감소시켜 전자 성 공격에 대한 반응성이 훨씬 적고 친 핵성 공격에 대한 반응성이있다.
* 링의 전자-구분 치환기 : 이들 치환기는 링의 전자 밀도를 증가시켜 전자 성 공격에 대한 반응성이 높고 친 핵성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.
* 링 스트레인 : 고리 균주를 갖는 피리딘 유도체는 전자 성 및 친 핵성 공격에 더 반응 할 수있다.
요약하면, 피리딘의 반응성은 질소 원자의 전자 흡수 특성에 의해 결정됩니다. 이것은 특정 조건 하에서 비록 비록 경사체 치환에 대한 반응성이 낮고 친 핵성 치환에 더 반응성이있다. 이러한 요소를 이해하는 것은 피리딘과 관련된 반응의 결과를 설계하고 예측하는 데 중요합니다.
