ortho-benzoic acid는 실제로 para- 벤조산보다 산성이 적습니다.
이유는 다음과 같습니다.
* 유도 효과 : 카르 복실 그룹 (-COOH)은 전자적으로 흡수됩니다. 이 효과는 벤젠 고리를 통해 전송되므로 고리는 약간 전자 결핍을 만듭니다. 오르토 이성질체에서, 카르 복실 그룹은 고리에 가깝게 위치하여 더 강한 유도 효과를 초래한다. 이 효과는 양성자 손실 후 형성된 컨쥬 게이트 염기를 불안정화시켜 양성자를 잃을 가능성이 적어 * 산도가 낮아집니다.
* 입체 방해 : 오르토 이성질체에서, 카르 복실 그룹은 벤젠 고리의 다른 치환기에 매우 가깝고, 입체 방해를 초래한다. 이러한 방해는 카르복실기가 고리와 완전히 정렬되는 것을 방지하여 전자를 효과적으로 비편화하는 능력을 줄입니다. 이것은 더 많은 산도를 감소시킵니다.
요약 :
* 파라-벤조산은 입체 방해가 적고 유도 효과가 약화되어 오르토-벤조산보다 산성이 높다.
키 포인트 :
* 일반적으로, 벤조산의 산도는 벤젠 고리에서 치환기의 전자-흡입 또는 전자-방지 특성에 의해 영향을 받는다.
* 전자-감독 치환기 (예 :할로겐)는 접합체 염기를 안정화시킴으로써 산도를 증가시킨다.
* 알킬기와 같은 전자-구분 치환기 (알킬기와 같은)는 컨쥬 게이트 염기를 불안정화하여 산도를 감소시킨다.
