1. 전자 풍부함 : 방향족 화합물은 분비 된 PI 전자 시스템을 갖아서 전자가 풍부하게 만듭니다. 이 전자 밀도는 전기성 (전자를 찾는 종)을 끌어냅니다.
2. 중간체의 안정성 : Electrophile이 방향족 고리를 공격 할 때, 그것은 시그마 복합체 (WHELLANT 중간체라고도 함)라고 불리는 양으로 하전 된 중간체를 형성합니다. 이 중간체는 공명에 의해 안정화되며, 이는 링에 대한 양전하를 비편성합니다. 공명 안정화는 비슷한 비 방향족 중간체보다 중간체를 더 안정적으로 만듭니다.
3. 방향족 회복 : 시그마 복합체는 양성자를 잃은 후 방향족 시스템을 재생시켜 원래 방향족 고리의 안정성을 회복시킨다. 이 과정은 열역학적으로 유리합니다.
요약 :
* 전자가 풍부한 PI 시스템은 전기성을 끌어냅니다.
* 시그마 복합체의 공명 안정화.
* 방향족 안정성의 회복은 반응을 유발합니다.
예는 다음과 같습니다.
벤젠의 질화에서, 니트로늄 이온 (NO2+)은 전기로 작용한다. 그것은 벤젠 고리를 공격하여 시그마 복합체를 형성합니다. 이 복합체는 공명으로 안정화됩니다. 마지막 단계는 방향족 시스템을 재생하는 양성자의 손실을 포함한다.
왜 추가 반응이 아닌가?
방향족 화합물은 첨가 반응보다 치환 반응을 선호합니다.
* 첨가 반응은 방향족 시스템을 방해합니다. 그들은 전자의 주기적 비편성을 깨뜨려 덜 안정적인 생성물을 초래할 것입니다.
* 치환 반응은 방향족 시스템을 유지합니다. 그들은 순환 PI 시스템과 관련 안정성을 보존합니다.
따라서, 전자 풍부 성 및 방향족 시스템과 관련된 안정성을 포함한 방향족 화합물의 독특한 특성은 첨가 반응에 대한 친 성적 치환 반응을 선호한다. .
