1. Aldehydes 및 Ketones :
- Grignard 시약과 동등한 것 : 알데히드 및 케톤은 단일 카르 보닐기를 갖는다. Grignard 시약은 친핵체로서 작용하고 카르 보닐 탄소를 공격하여 알콕시드 중간체를 형성한다. 이 중간체는 물에 의해 양성자 화되어 알코올 생성물을 생성한다.
- 반응 메커니즘 :
* 카르 보닐 탄소에서 Grignard 시약의 친 핵성 공격.
* 알코폭 사이드 중간체의 형성.
* 알코옥 사이드의 양성자 화. 알코올을 제공합니다.
2. 에스테르 :
- Grignard 시약의 2 개의 등가 : 에스테르는 2 개의 카르 보닐기 (하나는 에스테르에서와 알코 옥사이드에서 하나)를 갖는다.
- 2 단계 반응 :
1. 첫 번째 동등한 : Grignard 시약은 초기에 에스테르의 카르 보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성합니다.
2. 두 번째 등가 : 이 중간체는 불안정하고 알코폭 사이드 퇴치 그룹을 쉽게 제거합니다. 결과적으로 생성 된 케톤은 Grignard 시약의 두 번째 등가와 반응하여 3 차 알코올의 형성으로 이어진다.
- 반응 메커니즘 :
* 에스테르 카르 보닐 탄소에서 첫 번째 그리 냐드 시약의 친 핵성 공격.
* 사면체 중간체의 형성.
* 케톤을 생성하기 위해 알코 옥사이드 퇴치 그룹의 제거.
* 케톤에 대한 두 번째 Grignard 시약의 친 핵성 공격.
* 3 차 알 콕 시드 중간체의 형성.
* 3 차 알코올을 제공하기 위해 알코 옥사이드의 양성자 화.
요약 :
* Aldehydes/Ketones는 단일 카르 보닐기를 가지며 하나의 Grignard 시약과 반응하여 2 차 알코올을 형성합니다.
* 에스테르는 2 개의 카르 보닐기를 가지며, 2 개의 이분량의 Grignard 시약과 반응하여 3 차 알코올을 형성한다.
반응성의 차이는 에스테르에서 제 2 카르 보닐기의 존재와 새로 형성된 케톤과 추가로 반응하는 그리 그나드 시약의 능력에서 비롯됩니다.
