탄수화물 안정성

핵심 개념

이 튜토리얼에서는 탄소 형성과 탄수화물 재 배열을 일으키는 요인에 대해 배우게됩니다. 재 배열을 더 이해하기 위해 각 유형의 재 배열의 예를 살펴 보겠습니다.

다른 기사에서 다루는 주제

sn1
e1
입체 방해
공식 요금

탄수화물 안정성 - 어휘

1 차 - 다른 탄소 원자에 연결된 탄소
2 차 - 다른 두 대의 탄소 원자에 연결된 탄소
3 차 - 3 개의 다른 탄소 원자에 연결된 탄소
수소 이동 - 수소 원자가 양으로 하전 된 탄소로 이동할 때
메틸 시프트 - 메틸 그룹이 양으로 하전 된 탄소로 이동할 때
링 확장 - 변형 링이 채권을 깨뜨려 탄수화물과 새로운 채권을 형성 할 때

탄수화물은 언제 형성됩니까?

탄소는 E1 및 SN1 반응의 중간 단계에서 형성됩니다. 탄수화물의 형성은 종종 비율 결정 단계이며 중간 탄수화물은 양전하를 안정화시키기 위해 재 배열됩니다.

가장 안정적인 형태는 무엇입니까?

탄소는 전하가 3 차 탄소에 있고 1 차 탄소에서 가장 안정적이지 않을 때 가장 안정적입니다. 탄소는 가장 안정적인 구성에 도달하기 위해 양전하를 이동합니다. 이것을 탄수화물 재 배열이라고합니다.

또한 공명 구조가 많을수록 충전이 더 안정적입니다. 마지막으로, 탄소 이외의 원자가 고독한 쌍을 갖는 경우, 이중 결합이 형성되고 전기 음성 원자가 더 양전하가됩니다.

예 :1 차에서 3 차 탄소

예 :이중 결합 형성

탄수화물 재 배열

발생할 수있는 몇 가지 형태의 탄수화물 재 배열이 있습니다. 첫 번째는 수소 원자가 양전하로 전환되는 수소 이동입니다. 메틸 이동은 수 소화물 이동과 유사하지만 수소 이동 대신 전체 메틸기가 움직입니다. 마지막으로, 탄수화물 옆의 입체 변형을 완화시키는 링 팽창. 사이클로 헥산은 가장 낮은 입체 변형률을 가지므로 사이클로 헥산은 시클로 펜탄 또는 시클로 헵탄으로 이동하지 않습니다. 예를 들어, 큰 입체 변형이있는 사이클로 부탄을 가져 가십시오. 카보로 위치가 분지 프로필 그룹에 형성되면, 사이클로 부탄은 사이클로 펜탄으로 확장 될 수 있습니다.