핵심 개념
이 유기 화학 자습서에서는 유기 화학의 중요성, 화학 메커니즘 및 주목할만한 한계를 포함하여 Williamson Ether 합성에 대해 배울 것입니다.
Williamson Ether 합성이란 무엇입니까?
윌리엄슨 에테르 합성은 산화물 (또는 알코올) 및 알킬 할라이드로부터의 에테르를 만드는 일반적인 유기 화학 반응이다. 영어 화학자 알렉산더 윌리엄슨 (Alexander Williamson)은 1850 년에 처음으로 반응을 발견하고 분명히 표현하여 클로로 에탄을 에톡 시드 칼륨과 반응하여 디 에틸 에테르를 생성했습니다.
이 반응은 연구와 일상적인 합성에서 유기 화학 실험실의 필수 요소로 남아 있으며, 이는 용이성과 다양성으로 인해 남아 있습니다. 비 홍수 조건에서 몇 가지 간단한 시약을 사용하면 다양한 에테르 화합물을 쉽게 합성 할 수 있습니다.
윌리엄슨 에테르 합성 메커니즘
앞에서 언급 한 바와 같이, 윌리엄슨 에테르 합성은 알킬 할라이드와 반응하는 알코올 또는 산화물을 포함한다. 이 시약은 본질적으로 s n 를 수행합니다 2 메커니즘.
알코올이 사용되면 산소를 탈록산하기 위해서는 염기가 필요합니다. 일반적으로 화학자는 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 불활성 양이온이있는 일반적인 강력한베이스를 사용합니다. 이 염기는 결과적으로 알코올을 탈 로토 닝하여 고도로 전기 음성 산화물 종을 남겨 둡니다. 종종,베이스의 양이온은 정전기 인력으로 인해 산화물과 약하게 연관됩니다.
알코폭 사이드 염은 알코올에 대한 대안으로 작용할 수 있으며, 필요한 산화물 종을 생성하기 위해 즉시 분리됩니다.
다음으로, s n 2 반응이 시작됩니다. 산화물은 할라이드에 결합 된 탄소를 공격하여 할라이드를 배출합니다. 결과적으로 원래 알코올 및 알킬 할라이드 종에 해당하는 알킬기를 갖는 에테르를 생성한다.
또한 유리 할라이드를 생각한 다음 염기 양이온과 상호 작용하여 소금을 형성 할 수 있습니다. 그러나 솔루션에서 두 이온 모두 자유 관중으로 남아있을 가능성이 높습니다.
유기 화학 실험실 에서이 메커니즘은 대부분의 알코올과 알킬 할라이드의 조합을 유지합니다. 두 그룹이 동일한 분자에서 발생할 때, 사이 클릭 에테르는 종종 자발적으로 형성됩니다. 이것은 그룹이 하나의 탄소만을 찾아서 에폭 사이드를 생성하는 신뢰할 수있는 방법을 제공하더라도 발생합니다.
우리가 다음 섹션에서 살펴볼 때, 비 임차 알킬 할라이드에는 특별한 기계적 고려 사항이 포함됩니다. 반응은 s n 를 포함하기 때문이다 2 메커니즘, 할라이드에 결합 된 탄소의 키랄성은 반전된다. 이것은 산화물 종의 뒷면 공격 때문입니다
윌리엄슨 에테르 합성 한계
Williamson Ether 합성에는 에테르 생산에 영향을 미치는 세 가지 중요한 고려 사항이 있습니다.
- 용매
- 측면 제품 형성
- 촉매
용매 한계
반응물이 의도 한대로 작동하는지 확인하려면 비 핵구 용매를 사용하여 반응을 수행해야합니다. 윌리엄슨 에테르 합성을위한 일반적인 용매는 톨루엔, 아세토 니트릴 및 N, N- 디메틸 포름 아미드를 포함한다.
물이나 에탄올과 같은 친 핵성 용매는 s n 를 수행 할 수 있습니다. 의도 된 산화물 종 대신 알킬 할라이드에서 2. 용매는 화학 반응에서 항상 "과도하게"존재하기 때문에 거의 모든 알킬 할라이드 분자는 산화물 대신 용매와 반응합니다.
측면 제품 제한
Williamson Ether 합성 조건에 대한 가장 중요한 고려 사항은 측면 생성물의 형성을 최소화하는 것과 관련이 있습니다. 대부분의 경우, 알켄 및 알코올은 S
e2 메커니즘은 산화물 및 알킬 할라이드 둘 다 또는 알킬 할라이드 둘 다가 부피가 큰 경우에 선호되는 경향이있다. 과도한 분자 벌크는 시약이 서로를 irciberiving을 초래합니다. 그러한 경우, 산화물은 멸균되지 않는 할라이드 탄소 대신에 더 접근성있는 ɑ-hydrogen과 반응하는 경향이있다.
.결과적으로, 1 차 산화물 및 1 차 할로드는 가장 높은 수율로 가장 빠르게 반응하는 경향이있다. 2 차 산화물은 또한 s n 를 안정적으로 생성하는 경향이있다 2 생성물이지만 2 차 할라 드는 종종 상당한 수율 손실을 포함합니다. 3 차 산화물 및 할라 드.
촉매 제한
많은 Williamson Ether 합성은 촉매의 도움없이 일어날 수 있지만, 덜 맛이 덜 된 반응물은 약간의 운동 도움이 필요할 수 있습니다. 은 산화은은 이러한 화학적 도우미 역할을 할 수 있으며, 할로이드를 조정하는 반응에 의해 반응을 촉진시킬 수있다. 이것은 탄소가 더 전자성으로 만들어 지므로 s n 에 더 도움이됩니다. 2 반응,
또한, 가용성 요오드 염은 또한 염화물 또는 브로마이드와 같은 반응성이 낮은 할라이드 퇴치 그룹을 대체 할 수있다. 그러나이 추가는 상당한 측면 제품 형성 문제가없는 경우에만 도움이됩니다. 요오드 라이드가 s n 를 모두 만들기 때문입니다 2 및 e2 반응이 더 쉬워졌습니다.
