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피롤이 피리딘보다 덜 기본적인 이유는 무엇입니까?

피리딘은 다음과 같은 이유 때문에 피롤보다 기본적입니다.

1. 고독한 쌍 가용성 :

* 피리딘 : 피리딘의 질소 원자는 SP 2 에 국한된 고독한 전자 쌍을 가지고 있습니다. 하이브리드 궤도. 이 고독한 쌍은 양성자에 기부 할 수 있으므로 피리딘을 더 강력하게 만듭니다.

* 피롤 : 피롤의 질소 원자는 방향족 고리 시스템 내에서 분비되는 전자 쌍의 전자 쌍을 가지고 있습니다. 이 비편 재화는 고독한 쌍을 기부에 이용할 수있는 덜 이용 가능하게하여 피롤의 염기성을 줄입니다.

2. 방향족 :

* 피롤 : Pyrrole의 방향족은 고리 내의 질소 고독한 쌍의 비편 재화에 의해 유지됩니다. 양성자 화에 의한이 비편성을 방해하면 분자가 불안정화되어 양성자 화가 덜 유리하게 만듭니다.

* 피리딘 : 피리딘의 방향족은 질소 고독한 쌍의 양성자 화에 의해 영향을받지 않습니다. 고독한 쌍이 방향족 시스템에 관여하지 않기 때문입니다.

3. 공명 :

* 피롤 : 피롤의 공명 구조는 질소 원자가 부분 양전하를 전달하여 양성자를 수용 할 가능성이 적다는 것을 보여줍니다.

* 피리딘 : 피리딘의 공명 구조에는 질소 고독한 쌍이 포함되지 않으므로 질소 원자는 부분 음전하를 유지하여 양성자를 수용 할 가능성이 높아집니다.

요약 :

피리딘의 고독한 쌍은 국소화 된 성질과 방향족의 관여 부족으로 인해 양성자 화에 더 쉽게 이용 가능하다. 대조적으로, 피롤의 비편성 된 고독한 쌍은 양성자 화가 분자의 방향족과 공명 안정화를 방해하기 때문에 덜 기본적으로 만듭니다.

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