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왜 페놀은 알코올보다 산성이지만 카르 복실 산이 적습니까?

페놀이 알코올보다 산성이지만 카르 복실 산보다 산성이 적은 이유에 대한 분해는 다음과 같습니다.

1. 페놀 대 알코올 :

* 공명 안정화 : 페놀은 히드 록실기 (-OH)에 직접 부착 된 벤젠 고리를 갖는다. 이것은 산소 원자의 고독한 쌍과 고리의 PI 시스템 사이의 공명 (전자의 탈퇴)을 허용한다. 이 공명 안정화는 페녹 시드 이온 (페놀의 컨쥬 게이트 염기)을 더 안정적으로 만듭니다.

* 유도 효과 : 벤젠 고리는 또한 전자 흡인 유도 효과를 갖는다. 이것은 전자 밀도를 산소 원자에서 멀어지게하여 더 양성화되어 양성자 (H+)를 방출 할 가능성이 높습니다.

2. 페놀 대 카르 복실 산 :

* 공명 및 유도 효과 : 페놀 및 카르 복실 산은 공명 및 유도 효과를 나타내는 반면, 카르 복실 산은 더 * 산성이다.

* 카르 복실 산 그룹 : 카르 복실 그룹 (-COOH)은 페놀의 벤젠 고리보다 훨씬 더 강한 전자 흡입 효과를 갖는다. 이것은 전기 음성이 높고 전자를 그 자체로 끌어 당기는 카르 보닐기 (C =O)의 존재 때문입니다. 이것은 카르 복실 그룹의 카르 복실 레이트 이온 (카르 복실 산의 컨쥬 게이트 염기)의 음전하를 안정화시키는 데 더 나은 카르 복실 그룹을 만듭니다.

* 하이드 록실 그룹 : 카르 복실 산은 탄소 원자에 부착 된 2 개의 * 산소 원자를 갖는 반면, 페놀은 단지 하나만있다. 이것은 페녹 시드 이온과 비교하여 카르 복실 레이트 이온에서 더 강한 공명 안정화를 허용한다.

요약 :

* 페놀은 알코올보다 더 산성입니다. 페녹 시드 이온을 안정화시키는 공명 및 유도 효과로 인해.

* 카르 복실 산은 페놀보다 더 산성입니다 : 카르 복실 그룹의 전자-흡인 효과가 더 강하고 카르 복실 레이트 이온에서의 더 큰 공명 안정화로 인해.

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