1. 공명 효과 :
* 페놀 : 페놀에서 하이드 록실기의 산소 원자에있는 전자 쌍의 전자 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여하여 오르토 및 파라 위치에서 전자 밀도를 증가시킬 수있다. 이것은 반지를 친근한 공격에 더 취약하게 만듭니다.
* Anisole : 애니솔에있는 메 톡시 그룹의 산소 원자에있는 전자 쌍의 고독한 전자는 또한 공명에 참여한다. 그러나, 메 톡시 그룹은 전자-결합 그룹이지만 하이드 록실 그룹보다 효과적이지 않다.
2. 유도 효과 :
* 페놀 : 하이드 록실 그룹은 유도 효과로 인해 전자-흡인 그룹으로, 전자 밀도를 산소 원자쪽으로 끌어 당겼다. 그러나 공명 효과가 우세하여 링이 전자가 풍부하게 만듭니다.
* Anisole : 메 톡시 그룹은 또한 유도 효과로 인해 전자-흡인 그룹입니다. 이 효과는 페놀에 비해 고리의 전자 밀도를 더욱 감소시킨다.
3. 탄수화물 중간체의 안정성 :
* 페놀 : 경사체 공격 동안, 페놀에 형성된 탄수화물 중간체는 하이드 록실 그룹과 관련된 공명에 의해 안정화된다.
* Anisole : 애니솔에 형성된 탄수화물 중간체는 메 톡시 그룹의 약한 전자-결합 능력으로 인해 공명에 의해 덜 안정화된다.
요약 :
* 페놀 : 공명 및 유도 효과의 결합 된 효과는 벤젠 고리에서 전자 밀도를 증가시켜 전기성에 대한 반응성을 초래한다.
* Anisole : 메 톡시 그룹은 약간의 전자 기증을 제공하는 반면, 히드 록실 그룹과 비교하여 약한 전자-컨테이션 능력과 유도 효과와 함께 벤젠 고리의 전자 밀도가 낮아서 페놀보다 반응성이 떨어집니다.
따라서 페놀은 전자 성 방향족 치환 반응에 대한 애니솔보다 더 반응성입니다.
