클로로 벤젠 :
* 공명 안정화 : 클로로 벤젠의 염소 원자는 벤젠 고리에 직접 부착된다. 이것은 공명을 통한 전자 비편성을 허용합니다. 이 공명 안정화는 염소 원자의 전자 밀도를 퍼뜨려 반응에 참여할 가능성이 적습니다.
* 전자-감각 효과 : 염소 원자는 전기 음성으로 인해 약간 전자적으로 흡수됩니다. 이는 고리의 전자 밀도를 더욱 감소시켜 친 성적 공격에 대한 친 핵성 및 반응성이 떨어집니다.
벤질 클로라이드 :
* 공명 안정화 없음 : 염화 벤질의 염소 원자는 고리 자체가 아닌 벤질 탄소 (벤젠 고리에 직접 부착 된 탄소)에 부착된다. 이것은 염소 원자의 공명 안정화가 없음을 의미합니다.
* 유도 효과 : 염화 벤질의 염소 원자는 벤질 탄소에서 전자 밀도를 철회하여 유도 효과를 갖습니다. 그러나,이 효과는 클로로 벤젠의 공명 효과보다 덜 중요하다.
결론 :
클로로 벤젠에서 공명 안정화와 전자-감각 효과의 조합은 벤질 클로라이드에 비해 친 핵성 공격에 대해 상당히 덜 반응성이있다. 공명 안정화가 결여 된 벤질 클로라이드는 친 핵성 치환 반응에 대해 더 반응성이다.
예제 반응 :
* 친 핵성 방향족 치환 (SNAR) : 클로로 벤젠은 SNAR 반응을 겪기가 매우 어렵고 벤질 클로라이드는 SNAR 반응을 쉽게 겪습니다.
* 친 핵성 지방족 치환 (SN1/SN2) : 벤질 클로라이드는 벤질 위치에서 탄수화물을 형성하는 상대적 용이성으로 인해 SN1 및 SN2 반응에서 더 반응성이다.
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