1. 극성 C-X 본드 : 할로 알칸의 탄소-할로겐 결합 (C-X)은 탄소와 할로겐 원자 사이의 전기 음성 성 차이로 인해 극성이다. 할로겐 원자는 공유 전자 쌍을 끌어내어 탄소 원자는 부분적으로 양성 (Δ+)과 할로겐 원자가 부분적으로 음성 (Δ-)을 만듭니다. 탄소에 대한 이러한 부분 양전하는 친핵체의 공격에 취약하다.
2. 그룹 능력을 떠나기 : 할로겐 원자는 우수한 떠나는 그룹입니다. 안정성과 음전하를 수용 할 수있는 능력으로 인해 Halide 이온 (X-)으로 쉽게 출발 할 수 있습니다.
3. 입체 방해 : 할로 알칸, 특히 1 차 할로 알칸은 할로겐을 갖는 탄소 원자 주위에 덜 입체 장애를 갖는다. 이를 통해 친핵체는 탄소 원자에 쉽게 접근하고 공격 할 수 있습니다.
4. 유도 효과 : 할로겐 원자는 전자-흡인 유도 효과를 발휘하여 탄소 원자를 더 전자 성 및 따라서 친핵체에 대해 더 반응성으로 만듭니다.
5. 탄소-할로겐 결합 강도 : C-X 결합 강도는 할로겐 그룹을 감소시킨다 (f> cl> br> i). 이는 C-I 결합이 C-F 결합보다 약해서 요오도 알칸이 플루오로 알칸보다 반응성이 높다는 것을 의미합니다.
여기 Alkanes와의 비교가 있습니다 :
* 알칸에는 극성 C-X 결합이 없습니다 : C-H 결합은 비극성이며, 친핵체를 유치하기 위해 탄소 원자에 유의 한 양전하가 없다.
* 가난한 떠나는 그룹 능력 : 수소 원자는 중성 수소 원자로 매우 안정적이기 때문에 좋은 잎 그룹이 좋지 않습니다.
* 높은 입체 방해 : 알칸은 탄소 원자 주위에 많은 입체 장애가있어 친추실이 접근하고 공격하기가 어렵습니다.
요약 : 극성 C-X 결합, 우수한 잎 그룹 능력, 낮은 입체 장애 및 유도 효과의 조합은 알칸보다 친 핵성 치환 반응에 대해 Haloalkanes가 상당히 더 반응성이된다.
