1. 공명 안정화 :
* 아릴 디아 조 늄 염 : 아릴 디아 조 늄 염의 질소 원자에 대한 양전하는 방향족 고리로의 공명에 의해 분비된다. 이 분산은 더 큰 영역에 대한 양전하를 분배하여 종을 더 안정적으로 만듭니다.
* 알킬 디아조 늄 염 : 알킬 디아조 늄 염에서는 공명 안정화가 없으며 양전하는 질소 원자에 국한됩니다. 이것은 종을 더 반응적이고 불안정하게 만듭니다.
2. 방향족 고리의 전자-흡인 효과 :
* 아릴 디아 조 늄 염 : 전자 흡인 효과를 갖는 방향족 고리는 질소 원자에 양전하를 안정화시킨다. 이것은 아릴 디아조늄 염의 안정성을 더욱 향상시킵니다.
* 알킬 디아조 늄 염 : 알킬기는 본질적으로 전자-방향으로 이루어져 질소 원자의 양전하를 불안정화시켜 반응성을 증가시킨다.
3. "브리지"구조의 형성 :
* 아릴 디아 조 늄 염 : 디아조 늄 그룹은 방향족 고리의 PI- 전자와 상호 작용하여 분자를 추가로 안정화시키는 일종의 "브리지"구조를 형성 할 수있다.
* 알킬 디아조 늄 염 : 이 "브리지"구조는 알킬 디아조 늄 염에서는 불가능합니다. 방향족 고리가 없기 때문입니다.
4. 입체 방해 :
* 아릴 디아 조 늄 염 : 부피가 큰 방향족 고리는 일부 입체 장애를 제공하여 디아조 늄 그룹을 친 핵성 공격으로부터 보호합니다.
* 알킬 디아조 늄 염 : 더 작은 알킬 그룹은 덜 입체 보호를 제공하여 Diazonium 그룹이 공격에 더 취약합니다.
5. 그룹 능력을 떠나기 :
* 아릴 디아 조 늄 염 : 아릴 디아조 늄 염의 디아조 늄 그룹은 알킬 디아조 늄 염의 알킬 그룹에 비해 더 나은 떠나는 그룹이다. 이것은 아릴 디아조늄 그룹의 질소 원자가 중성 질소 분자로 쉽게 분리 될 수 있기 때문이다.
* 알킬 디아조 늄 염 : 알킬 디아조 늄 염의 디아조 늄 그룹은 탄수화물 중간체가 필요하기 때문에 열악한 떠나는 그룹입니다.
요약하면, 공명 안정화, 방향족 고리, "브리지"구조 형성, 입체 장애 및 더 나은 그룹 능력의 전자 흡수 효과의 조합은 아릴 디아조 늄 염을 알킬 대응 물보다 훨씬 안정적으로 만듭니다.
