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케톤에서 카르 복실 산을 어떻게 합성합니까?

케톤에서 카르복실산을 직접 합성 할 수는 없습니다. 그러나이 변환을 달성하기위한 몇 가지 다단계 방법이 있습니다.

1. Baeyer-Villiger 산화 :

* 반응 : 이 방법은 페 옥시 야신 (예를 들어, m- 클로로 페 옥시 벤조산, MCPBA)을 사용하여 케톤을 에스테르로 산화시킨다. 이어서, 에스테르를 가수 분해하여 카르 복실 산을 형성 할 수있다.

* 메커니즘 : 퍼 옥시 야신은 산소 원자를 케톤의 탄소-탄소 결합에 삽입하여 에스테르를 형성한다.

* 예 :

* 사이클로 헥사 논 + MCPBA-> 사이클로 헥실 아세테이트 -> 사이클로 헥사 노 산산

2. 할로포름 반응 :

* 반응 : 이 반응은 구체적으로 메틸 케톤에 적용 할 수있다. 염기 (예를 들어, NaOH)의 존재하에 할로겐 (예를 들어, Cl₂, Br₂)으로 메틸 케톤을 처리하면 카르 복실 레이트 염과 할로포름이 형성 될 것이다 (여기서 x는 할로겐). 카르복실 레이트 염의 산성화는 카르 복실 산을 생성합니다.

* 메커니즘 : 할로겐화는 케톤의 알파 위치에서 발생하며, 3 개의 할로겐 원자가 존재할 때까지 공정이 계속된다. 그런 다음 Haloform은 수산화물 이온에 의한 친 핵성 공격을 받고, 카르 복실 레이트 염의 형성을 초래한다.

* 예 :

* 아세톤 + br + + naoh-> 나트륨 아세테이트 + chbr₃

* 아세테이트 나트륨 + HCl-> 아세트산 + NaCl

3. Grignard 반응 후 산화 :

* 반응 : Grignard 시약 (RMGX)을 사용하여 케톤과 반응하여 3 차 알코올을 형성 할 수 있습니다. 이어서, 알코올은 크롬산과 같은 강한 산화제를 사용하여 카르 복실 산으로 산화 될 수있다 (H₂Crox).

* 메커니즘 : Grignard 시약은 카르 보닐 탄소를 공격하고, 알코올은 양성자화 후 형성됩니다. 알코올의 산화는 알코올 탄소에서 C-H 결합을 파괴하여 카르 복실 산의 카르 보닐기를 형성한다.

* 예 :

* 아세톤 + ch +mgbr-> 2- 메틸 -2- 프로판올-> 2- 메틸 프로노 산

4. Wittig 반응 후 산화 :

* 반응 : wittig 반응은 케톤을 알켄으로 변환하는 데 사용될 수 있습니다. 이어서, 알켄은 오 제 분해와 산화 작업을 수행하여 카르 복실 산을 형성 할 수있다.

* 메커니즘 : wittig 반응은 일화의 형성을 포함하며, 이는 알켄을 형성하기 위해 케톤과 반응한다. 오 제 분해는 이중 결합에서 알켄을 절단하여 카르 복실 산에 추가로 산화 될 수있는 오조 나이드를 형성한다.

* 예 :

* 아세톤 + (chone) ₂p⁺ch₂⁻-> 2- 메틸 -2- 부틴-> 2- 메틸 프로노 산

참고 : 방법의 선택은 시작하는 특정 케톤과 원하는 카르 복실 산에 따라 다릅니다.

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