에테르는 그들의 구조에 에테르기가있는 유기 분자이다. 2 개의 알킬 또는 아릴 기는 산소 원자에 연결되어 에테르기를 형성한다. 일반적으로 그들은 공식 R-O-R을 사용합니다. C-O 거리는 104.5 도의 결합 각도를 사용하여 오후 140 분 정도입니다. 에테르의 산소는 대체하는 탄소 원자보다 전기 음성 전하가 더 큽니다. 결과적으로,이 사슬의 알파 하이드로겐은 정상 탄화수소 사슬보다 더 산성이다. 에테르는 여기에 R 및 R '로 표시된 것처럼 2 개의 알킬 또는 아릴 그룹에 연결된 산소를 갖는다. 대체물은 동일 할 필요는 없지만 동일 할 수 있습니다.
에테르의 구조
에테르 기능은 C – O – C 연계 구부러진 기능을 구부립니다. 디메틸 에테르에서 결합 태도는 111 °이고 C -O 거리는 오후 141시입니다. 대략 C -O 본드가 낮습니다. 에테르, 알코올 및 물에서 산소의 결합은 비슷합니다. 원자가 결합 이론의 언어에서 산소에서의 혼성화는 SP3입니다.
산소는 탄소보다 전기 음성이지만,이 때문에 에테르의 알파 수소는 쉬운 탄화수소보다 산성입니다. 그러나 카르 보닐기의 알파 수소 (케톤 또는 알데히드 포함)보다 산성이 훨씬 적습니다.
에테르의 명칭-
에테르는 두 가지 방법 중 하나로 이름을 부여받을 수 있습니다. 산소 원자의 양쪽에있는 알킬기는 알파벳순으로 식별되고,“에테르”가 기록된다. 예를 들어, 에틸 메틸 에테르는 산소 원자가 에틸 및 메틸기에 의해 측면에있는 에테르이다.
에테르는 2 개의 알킬기가 동일하다면 DI [알킬] 에테르라고한다. 예를 들어, 디메틸 에테르는 원자의 양쪽에 에틸기를 갖는 산소 함유 에테르이다.
에테르의 특성-
- 알킬 그룹은 에테르에서 코어 산소를 측면으로하여 비극성 화합물로 만듭니다. 산소는 주변을 둘러싼 거대한 알킬 그룹으로 인해 수소 결합에 관여 할 수 없습니다. 반면에 동일한 분자량의 알코올은 더 높은 끓는점을 가지고 있습니다.
- 끓는점 차이는 에테르에서 알킬 사슬이 더 길어질 때 감소합니다. 시스템에 더 많은 탄소 원자가있을 때 더 많은 반 데르 발스 상호 작용이 있고 결과적으로 더 많은 전자가 있습니다.
- 에테르는 산소 원자가 2 개의 고독한 전자 전자를 가지기 때문에 물과 수소 결합을 확립 할 수 있습니다. 그러나 에테르는 동일한 구조의 에스테르 또는 알코올만큼 극성이 아닙니다.
에테르의 반응-
- 그들은 알코올보다 반응성이 적지 만 알코올보다 반응성이 높습니다. 쉽게 가수 분해되지 않더라도 산은 알킬 할라이드와 알코올로 분해 할 수 있습니다. 산소 또는 공기에 노출되면 에테르는 과산화물 경향이 있습니다. R-O-O-R '은 기본 공식입니다. Lewis 또는 Bronsted Bases, 에테르는 전자를 기여하거나 양성자를 반응 할 수 있습니다.
- 알코올을 탈수함으로써 실험실에서 에테르를 합성 할 수 있으며 (고온에서 2R-OH RO + H2O), 알 옥사이드 (R-O-Ona + R'-X RO ' + NAX) 또는 알켄에 알코올을 첨가하는 (R2C =CR2 + ROH R2CH (-O) R2).
에테르 준비-
다양한 방법으로 에테르를 준비하거나 합성 할 수 있습니다. 산업에서 에테르를 생산하는 방법은 다음과 같습니다.
알코올 탈수
황산 및 인산 (Protic Acids)은 알코올을 탈수시켜 다양한 상황에서 알켄과 에테르를 유발합니다. 반응 조건은 반응 생성물의 형성에 영향을 미칩니다. 황산은 예를 들어 443K에서 에탄올로 에탄올을 탈수합니다. 413K의 황산은 에탄올로부터에 톡시 에탄을 생성합니다. 반면에
윌리엄슨 합성
이 절차를 사용하여, 에테르는 실험실에서 대칭 및 비대칭 형태로 모두 이루어질 수 있습니다. 윌리엄슨 합성에서, 나트륨 알 콕 시드는 알킬 할라이드와 반응하여 에테르를 생성한다. 알킬 할라이드는 SN2 반응을 통해 알 콕 시드 이온에 의해 공격된다. 우리는 이미 알 옥사이드가 매우 강한 염기임을 알고 있으며, 결과적으로 제거 과정에서 중요한 역할을합니다. 윌리엄슨 합성은 1 차 알킬 할라이드를 다룰 때 더 생산적입니다.
예 :
건조한 산화 은산을 가진 알킬 할라이드-
에틸은 알킬 할라이드를 건조한 산화 은산으로 처리하여 생성됩니다.
2C2H5BR + AG2O → C2H5 – O – C2H5 + 2AGBR
에테르 화학 반응-
에테르에서 공동 결합의 절단-
탄소-산소 결합의 침식은 에테르가 C-O 결합을 절단하는 높은 산 농도 및 고온과 같은 극한 조건에서 발생합니다. 알코올과 알킬 할라이드를 생성하는 화학 반응의 몇 가지 예가 있습니다. 알킬 할라이드 및 물의 두 번째 몰은이 반응의 결과로 형성된다. 에테르 및 알코올의 산소 원자는 물의 산소 원자와 같이 염기성 인 것으로 나타났습니다. 다른 방법으로 말하면, 에테르와 염화물 사이의 화학적 상호 작용의 첫 번째 단계는 양성자 화를 초래합니다. 이 양성자 화 된 에테르에 대한 Halide Ion의 친 핵성 공격은 C-O 결합이 파손되도록합니다.
전자 성 치환 반응-
방향족 에테르에서 알콕시기의 존재는 페놀 (OR)과 유사한 전자 성 치환 과정을 향한 방향족 고리를 활성화시킨다. 이 Alkoxy 그룹에는 Ortho 및 Para 지시 특성이 모두 있습니다. 공명은 고독한 산소 쌍과 벤젠 고리 사이에 발생하여 오르토 및 파라 위치에서 링의 전자 밀도를 증가시킵니다. 오르토 및 파라 위치에서 아릴 에테르 전기 공격의 경우
.
중요한 에테르 중 일부는 다음과 같습니다.
- 에틸렌 옥사이드
- 디메틸 에테르
- 디 에틸 에테르
- 디 메 톡시 에탄 (DME)
- 디 옥산
- Tetrahydrofuran (THF)
- Anisole (메 톡시 벤젠)
- 크라운 에테르
- 폴리에틸렌 글리콜 (PEG)
- 폴리 프로필렌 글리콜
- 혈소판 활성화 인자
에테르 사용-
- 저온에서 디메틸 에테르는 냉매와 용매입니다.
- 외과 마취에서 디 에틸 에테르는 전형적인 성분입니다.
- 모터 연료로서 에테르는 가솔린과 혼합됩니다.
- 오일, 잇몸, 수지 및 기타 재료의 일반적인 용매입니다.
- 페닐 에테르의 높은 비등점은 이상적인 열 전달 매체입니다.
결론-
섭취 된 에틸 에테르의 약 8-10%가 신체에서 가공되는 것으로 생각되며, 나머지는 호흡기 시스템을 통해 변경되지 않아 제거됩니다. 시토크롬 P450- 함유 모노 옥 시게나 제 시스템 인 유도 성 간 미세 솜 효소 시스템은 에틸 에테르를 에탄올 및 아세트 알데히드로 전환시킨다. 중간 대사에 사용되는 아세테이트를 얻으려면 에탄올 및 아세트 알데히드가 빠르게 산화됩니다.
에테르는 산소 원자가 동일하거나 뚜렷한 2 개의 알킬기 사이에 샌드위치되는 화합물이다. 에테르의 구조, 용어 및 특성은 모두 여기에 설명되어 있습니다. 우리는 또한 에테르와 알코올과 알칸 유사체의 차이점을 발견했습니다.