전자 성 치환 반응

전자 유전 적 치환 반응은 화합물의 유용한 그룹이 전기로 대체 될 때 발생합니다. 다시 말해, Electrophile은 분자의 '기능적 그룹'을 대체합니다. electrophile은 그룹을 수용하는 한 쌍의 전자 일 수 있습니다. 그러나 기능 그룹은 일반적으로 수소 원자입니다.

일부 전기성은 단독으로 반응하기에 충분히 전자성이 없거나 반응이 지연됩니다. Lewis Acids의 도움으로, 우리는 추가로 전자 성 치환 반응 속도를 높일 수 있습니다. 예를 들어, ALCL3 및 FECL3의 존재 하에서, CL2와 벤젠의 전자 유전 적 치환 과정은 실질적으로 더 높은 속도로 진행될 수있다.

이 기사는 전자 성 치환 반응과 그 중요성, 유형 및 메커니즘에 대한 논의를 다루어 개념을 이해할 수있게합니다. 

전자 성 치환 반응 의미

전자 유전 적 치환 반응은 전기성이 분자에서 기능적 그룹을 제거 할 때, 일반적으로 수소 원자는 아니다. 전자 유성 방향족 치환 과정은 종종 벤젠 고리에 기능 그룹을 추가하고 방향족 분자의 특징이다. 일부 지방족 분자는 또한 일치적으로 대체 될 수있다. 

'방향족 화합물'에서, 전기성은 일반적으로 수소 인 방향족 고리에 부착 된 원자를 대체합니다. 가장 중요한 것은 방향족 질화, 방향족 아실화, 방향족 설 폰 화, 방향족 할로겐화 및 알킬화 프리 델 크래프트 반응입니다. 또한 아실화 및 알킬화를 포함합니다.

Electrophile은 지방족 분자의 '전자 성 치환'에서 기능 그룹을 대체합니다. 이 반응은 공여자가 전기성 대신 친 핵성이라는 점을 제외하고는 친 핵성 지방족 치환과 유사하다. ‘SE1, SE2 (FRONT), SE2 (후면) 및 SEI는 대체 전자 유전자로 알려진 4 가지 잠재적 전자성 지방족 치환 반응입니다. 기질은 SE1 작용 과정에서 먼저 이온을 이온화하여 카바 니온과 양전하 유기 잔류 물을 형성한다. 그 후, 카바이온은 즉시 전기로 재 조립됩니다. "SE2 반응 메커니즘"에는 구식 및 새로 생성 된 본드를 모두 포함하는 고유 한 전이 상태가 포함되어 있습니다.

다음은 전자성 지방족 치환 반응의 예입니다 :

• 질산
• 지방족 디아조늄 커플 링
• 케토 에놀 호변 이성질체
• 케톤 할로겐화
• 카르 보닐 알파-치환 반응
• C-H 결합으로의 카르 벤 삽입

전자 성 치환 반응 중요성

합성 유기 화학에서 가장 중요한 반응 중 하나는 '전자 성 방향족 치환'입니다. 이러한 반응은 의약, 농약 및 산업 제품 제조의 선행자로 사용될 수있는 상당한 중간체를 생성합니다. 그러나 이러한 재료를 생산하기위한 많은 상업적 절차는 몇 년 전에 만들어진 과학에 계속 의존하고 있습니다. 이러한 방법은 종종 레지오 이성질체의 혼합을 초래했으며, 최근 몇 년 동안 과정의 방사선 화학에 영향을 미치기 위해 수많은 새로운 방법이 개발되었습니다.

제올라이트는 이종 촉매로서 작동하고, 시약을 지원하고, 부산물을 맞추고, 형태-선택성에 의한 제품 파라 선택성을 향상시키고, 수진 작업을 최소화 할 수있다. 가벼운 상황에서, 제올라이트는 할로겐화, 알킬화, 파라-레지오 선택 질화, 아실화 및 메탄 설포 닐 반응 과정으로부터 이익을 얻을 수있다. 또한, 이들은 일반적으로 간단한 여과에 의해 반응 배지에서 쉽게 제거 될 수 있고 가열에 의해 회춘 할 수있어 샘플과 거의 동일한 생산성과 선택성으로 여러 번 재사용 할 수 있습니다.

유형의 전자 성 치환 반응

방향족 화합물에 대한 전자 성 치환 반응

방향족 화합물을 포함하는 전자 성 치환 반응은 방향족 고리 자체가 전기로 치환되거나 변위 될 때 발생합니다. 분자의 방향족은 그러한 반응에서 보존된다. 방향족 화합물에서 설 폰화, 프리델-제작 반응 및 질화를 포함한 화학 반응은 전자 성 방향족 치환 반응의 예입니다.

지방족 화합물에서의 전자 성 치환 반응

 ‘전자 유전자 치환 반응’은 전기성이 지방족 분자에서 기능 그룹을 대체하는 화학 반응입니다. Electrophile은 이러한 반응에서 지방족 분자를 암살하여 180 ° 반전과 같은 버전을 초래합니다.

전자 성 치환 반응 메커니즘

• Electrophile의 생성 :무수 알루미늄 염화물은 방향족 고리의 알킬화, 염소화 및 아실화로부터 전기성을 생성하기위한 귀중한 루이스 산이다. 탈수 된 알루미늄 클로라이드 및 반대 시약의 반응으로 인한 결과 전기는 CL+, R+및 RC+O입니다.

• 중간 탄수화물의 형성 :Electrophile은 방향족 고리를 공격하여 아레늄 이온 또는 시그마 복합체의 형성을 초래합니다. 이 아레늄 이온의 또 다른 탄소는 SP3 혼성화를 겪었습니다. 공명 구조 에서이 아레 늄 이온은 안정성을 달성합니다. 전자 분비물 화가‘SP3 하이브리드 탄소’에서 끝나기 때문에‘시그마 복합체 또는 아레 늄 이온’은 방향족 속성을 잃습니다.

• 중간 탄수화물로부터 양성자 제거 :ALCL4에 의해 공격 할 때, Sigma Complex는 SP3 혼성 탄소로부터 양성자를 방출하여 방향족 특성을 회복시킨다. 결과적으로, electrophile은 벤젠 고리 내부의 수소 이온을 대신합니다. 전자 유기 치환의 개념은 대부분의 유기 이름 반응에서 사용 되었기 때문에 유기 화학에서 매우 필수적인 반응입니다.

결론

'전자적 치환'에서 이동 된 기능 그룹은 일반적으로 수소 원자입니다. 벤젠 고리를 함유하는 많은 추상 화합물은 전자 성 방향족 치환 과정으로 지칭되는 전자 성 치환을 겪습니다. 전자 유전 적 치환 반응의 또 다른 형태는 '전자 성 지방족 치환 반응이다. 전자 유전 적 치환 공정에는 세 가지 단계가 포함됩니다 :전기 생산, 중개자로서 작용하는 공유 결합을 합성하고, 배지에서 양성자를 제거합니다.