1. 혼성화 및 S- 차차 :
* 아세틸렌 : 아세틸렌의 탄소 원자는 SP 하이브리드 화된다. 이는 탄소-하이드로겐 결합이 에틸렌에서의 탄소-하이드로겐 결합에 비해 더 높은 백분율의 S- 숯 (50%)을 갖는 것을 의미한다.
* 에틸렌 : 에틸렌의 탄소 원자는 SP² 하이브리드 화되었으며, 더 낮은 S- 숯 (33%).
2. 전기 음성 및 결합 강도 :
* s- 궤도는 핵에 더 가깝다 : 아세틸렌의 C-H 결합에서 더 높은 S- 차차는 전자 밀도가 탄소 핵에 더 가깝다는 것을 의미한다. 이로 인해 C-H 결합이 더 강하고 수소 원자를 더 산성으로 만듭니다 (제거하기 쉬운).
* 유도 효과 : 아세틸렌의 SP 하이브리드 화 된 탄소 원자는 에틸렌의 SP² 하이브리드 화 된 탄소보다 전기 음성이었다. 이 유도 효과는 수소 원자에서 전자 밀도를 더 멀리 끌어내어 더 산성으로 만듭니다.
3. 컨쥬 게이트 염기의 공명 및 안정성 :
* 아세틸렌 음이온 : 아세틸렌이 양성자 (H+)를 잃으면 아세틸 라이드 음이온 (HC≡C⁻)을 형성한다. 음전 전하가 두 탄소 원자에 대해 비편 화 될 수 있기 때문에,이 음이온은 공명에 의해 안정화된다.
* 에틸렌 음이온 : 에틸렌 음이온 (H₂C =CH⁻)은 단일 탄소 원자에 현지 전하가 국한되기 때문에 덜 안정적이다.
요약 :
아세틸 라이드 음이온의 더 높은 S- 차차, 더 강한 C-H 결합 및 공명 안정화의 조합은 아세틸렌을 에틸렌보다 더 강한 산으로 만듭니다.
