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왜 메틸 클로라이드와 에틸 클로라이드가 그리 냐드 시약 제조에 사용되지 않습니까?

당신은 절대적으로 맞습니다! 메틸 클로라이드 (CH3CL) 및 에틸 클로라이드 (CH3CH2CL)는 이다 일반적으로 Grignard 시약 준비에 사용됩니다. 이유는 다음과 같습니다.

1. Grignard 시약과의 반응성 :

* Grignard 시약 (RMGX)은 매우 강한 염기와 친핵체입니다. 그들은 당신이 언급 한 알킬 할라이드에 존재하는 산성 양성자와 쉽게 반응합니다.

* 메틸 클로라이드 및 에틸 클로라이드는 모두 알킬기 (CH3-H, CH3CH2-H)에 양성자를 함유하며, 이는 그리 냐드 시약과 반응 할만 큼 산성이다. . 이것은 다음과 같은 바람직하지 않은 부작용으로 이어집니다.

* 양성자 : Grignard 시약은 알킬 클로라이드로부터 양성자를 추출하여 메탄 (CH4) 또는 에탄 (CH3CH3) 및 알코폭 사이드 마그네슘을 형성합니다.

* wurtz 커플 링 : Grignard 시약은 자체와 반응하여 커플 링 생성물 (예를 들어, 에탄으로부터의 에탄)을 형성 할 수있다.

2. 안정적인 카바 니온의 형성 :

* 메틸 클로라이드와 에틸 클로라이드는 비교적 안정적인 카바나니아를 형성 할 수 있습니다. 이것은 그들이 Grignard 시약 형성의 중요한 단계 인 마그네슘에 할라이드 이온을 쉽게 기증 할 가능성이 적다는 것을 의미합니다.

3. 대체 알킬 할라이드 :

* Grignard 시약을 성공적으로 준비하려면 산성 의 알킬 할라이드를 사용해야합니다. 그리고 카바 니온을 쉽게 형성 할 가능성이 더 높다. 이것은 일반적으로 다음을 의미합니다.

* 1 차 알킬 할로이드 (RCH2-X) : 이것들은 가장 반응성이 높으며 종종 Grignard 시약 형성에 선호됩니다.

* 2 차 알킬 할로드 (R2CH-X) : 이것들은 사용될 수 있지만 반응성이 떨어지고 부작용으로 이어질 수 있습니다.

* 3 차 알킬 할라이드 (R3C-X) : 이들은 일반적으로 입체 장애 및 탄수화물 재 배열의 가능성으로 인해 Grignard 시약 형성에 사용되지 않습니다.

요약 :

메틸 클로라이드 및 에틸 클로라이드는 Grignard 시약 제조에 부적합하지 않으며, 이들은 너무 산성이고 Grignard 시약과 쉽게 반응하여 바람직하지 않은 부작용을 유발합니다. 1 차 알킬 할라이드는 전형적으로 Grignard 시약 제조를위한 최상의 선택이며, 반응성 및 안정성의 균형을 제공합니다.

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